[1-(thiophen-2-yl)but-3-enyloxy](tert-butyl)dimethylsilane | 1610537-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: [1-(thiophen-2-yl)but-3-enyloxy](tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1610537-31-9
• 化学式: C₁₄H₂₄OSSi
• 分子量: 268.495
• InChiKey: CWBDFWPQYYKYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(thiophen-2-yl)but-3-enyloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-甲醛的对映选择性烯丙基化：度洛西汀的正式全合成

  摘要：

  研究了路易斯碱催化下噻吩-2-甲醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。使用催化量（1 mol％）的手性联吡啶N，N'-二氧化物可提供相应的1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇，不对称诱导率可达ee的97％。制备的手性（S）-1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇被用作度洛西汀的正式总合成中至关重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300849
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1-(thiophen-2-yl)but-3-enyloxy](tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-甲醛的对映选择性烯丙基化：度洛西汀的正式全合成

  摘要：

  研究了路易斯碱催化下噻吩-2-甲醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。使用催化量（1 mol％）的手性联吡啶N，N'-二氧化物可提供相应的1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇，不对称诱导率可达ee的97％。制备的手性（S）-1-（噻吩-2-基）-丁-3-烯-1-醇被用作度洛西汀的正式总合成中至关重要的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300849