5-amino-6-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one | 1258884-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-amino-6-(2-fluoro-4-iodoanilino)-1,3-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 1258884-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₃FIN₃O
• 分子量: 373.169
• InChiKey: SAVLSBROMSWOCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-{14-[4-({2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]-1,5-dimethyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl}sulfamoyl)phenoxy]-13-oxo-3,6,9-trioxa-12-azatetradecanan-1-oyl}-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-hydroxy-N-{(1S)-1-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)phenyl]ethyl}-L-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  MEK PROTAC的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经基于变构MEK抑制剂设计了针对MEK降解的蛋白水解靶嵌合体（PROTAC）。用PROTAC抑制ERK1 / 2磷酸化的效果不如使用小分子抑制剂。然而，最好的PROTACs在抑制A375细胞增殖方面比抑制剂更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00810
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-1,3-dimethyl-5-nitropyridin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 以80%的产率得到5-amino-6-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)-1,3-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 6-ARYLAMINO PYRIDONE SULFONAMIDES AND 6-ARYLAMINO PYRAZINONE SULFONAMDIES AS MEK INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX SULFONAMIDES DE 6-ARYLAMINO-PYRIDONE ET SULFONAMIDES DE 6-ARYLAMINO-PYRAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  公开号：

  WO2010145197A8