2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-4-one | 70461-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-4-one；2-Phenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-cyclopentapyran；6,7-Dihydro-2-phenylcyclopenta[b]pyran-4(5H)-one；2-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-4-one
• CAS: 70461-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: AWLQFOXJWDIDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基呋喃-2,3-二酮 在 1-(三甲基硅氧基)环戊烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.

  摘要：

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1298

文献信息

• Thermal Addition Reaction of Aroylketenes with Cyclic Enol Ethers.
  作者：Toshiaki SAITHOH、Taichi OYAMA、Yoshie HORIGUCHI、Jun TODA、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.44.1298

  日期：——

  Thermal reaction of aroylketenes 2 with cyclic enol ethers such as 2, 3-dihydrofuran (A), 2, 3-dihydropyran (B), 1-trimethylsilyloxycyclopentene (C), 1-trimethylsilyloxycyclohexene (D), 3-trimethylsilyloxyindene (E), and 4-trimethylsilyloxy-1, 2-dihydronaphalene (F) was carried out to investigate the reactivity of 2 with these olefins. The main reaction was Michael-type addition to give the 1, 3-diketones 3 and 9, and the 1, 3, 5-triketones 13, 15, 18, and 20, depending on the olefins used. The addition of the olefins was facilitated by introduction of a nitro or chloro group into the aryl part of 2 and was profoundly retarded by steric hindrance of the olefins

  芳酰基烯酮2与环状烯醇醚如2,3-二氢呋喃（A）、2,3-二氢吡喃（B）、1-三甲基硅氧基环戊烯（C）、1-三甲基硅氧基环己烯（D）、3-三甲基硅氧基茚（E）和4-三甲基硅氧基-1,2-二氢萘（F）的热反应被进行，以研究2与这些烯烃的反应性。主要反应是迈克尔型加成，产生1,3-二酮3和9以及1,3,5-三酮13、15、18和20，具体取决于所用的烯烃。烯烃的加入因2的芳基部分引入硝基或氯原子而得到促进，并因烯烃的空间位阻而显著减慢。