4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol | 1638618-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-(4'-methoxyphenyl)-3-butyn-1-ol
• CAS: 1638618-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: BONUMEZZJPMOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-nitro-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应由均丙醇和Al（NO 3）3 ·9H 2 O †合成3-硝基呋喃

  摘要：

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01184b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化一元三氟甲基化/芳基迁移/与羰基丙醇的羰基形成

  摘要：

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403383

文献信息

• TBAI/K₂S₂O₈Initiated Radical Cyclization to Synthesize<i>β</i>- Arylsulfonyl Naphthalenes from Homopropargylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Lianbiao Zhao、Bingxiang Yuan、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700634

  日期：2017.9.18

  metal‐free radical addition method for the synthesis of β‐arylsulfonyl naphthalenes with homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides has been developed. In this reaction, sulfonyl hydrazide is employed as the source of sulfonyl radical to produce the desired sulfone directly. There is the first example for homopropargylic alcohol through direct intramolecular addition of vinyl radical to arenes

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。
• A method for accessing sulfanylfurans from homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides
  作者：Xiaodong Yang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7ob00566k

  日期：——

  A sulfenylation/cyclization reaction has been developed for the synthesis of sulfanylfurans in the presence of iodine.

  一种在碘存在下用于合成硫代呋喃的磺化/环化反应已经被开发出来。
• Highly Selective and Switchable Access to Tetrasubstituted Alkenyl Sulfones and Naphthyl Sulfones: 1,4-Aryl Migration versus Cyclization
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Jie Li、Jianlin Chun、Yun Shi、Han He、Bin Chen、Zhenbo Gao、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03003

  日期：2019.11.1

  A highly efficient, chemo-, and regioselective approach has been developed for the switchable synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfones and naphthyl sulfones from homopropargylic alcohols via sulfonylation/1,4-aryl migration and sulfonylation/cyclization. The present switchable processes are characterized by mild and metal-free conditions, high selectivities, good functional group tolerance, the

  已经开发了一种高效的，化学的和区域选择性的方法，用于通过磺酰化/ 1,4-芳基迁移和磺酰化/环化反应，从均丙醇中可合成合成四取代的链烯基砜和萘基砜。本发明的可切换方法的特征在于温和且无金属的条件，高选择性，良好的官能团耐受性，使用廉价且易于处理的磺酰肼作为磺酰基源以及释放无毒副产物H 2 O和N 2。
• Palladium and copper catalyzed Sonogashira decarboxylative coupling of aryl iodides and alkynyl carboxylic acids
  作者：Carine Maaliki、Yoan Chevalier、Emilie Thiery、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.073

  日期：2016.7

  A mild procedure of palladium and copper catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of aryl halides and alkynyl carboxylic acids has been developed. Low molecular weight acids, to introduce small building blocks, were specifically used. This methodology is easy to implement and uses common reactants and catalysts.

  已经开发了温和的钯和铜催化的芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应的方法。特别引入了低分子量的酸，以引入小的结构单元。该方法易于实施，并使用常见的反应物和催化剂。
• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。