(R)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)phenylglycinate | 470670-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)phenylglycinate
• 英文别名: prop-2-enyl (2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 470670-75-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: GZIPAOLPQPWUNO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)phenylglycinate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 苄氧羰酰基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution for Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Amino Acids via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Li Deng、Jianfeng Hang

  DOI：10.1055/s-2003-41500

  日期：——

  significant influence on the rate of racemization of NCA with modified cinchona alkaloids. Consequently, modified cinchona alkaloids can be applied as dual-function catalysts to catalyze both the racemization and alcoholytic kinetic resolution of alkyl NCA bearing an electron-withdrawing N-protecting group, leading to a dynamic kinetic resolution converting racemic alkyl NCAs to the corresponding amino esters

  发现 N-羧酸酐 (NCA) 的 N-保护基团的电子性质对 NCA 与改性金鸡纳生物碱的外消旋化速率有显着影响。因此，改性金鸡纳生物碱可用作双功能催化剂，催化带有吸电子 N 保护基的烷基 NCA 的外消旋化和醇解动力学拆分，从而实现将外消旋烷基 NCA 转化为相应氨基酯的动态动力学拆分59-75% ee 和 75-87% 产率。在重结晶时，可以从外消旋 NCA 以大于 99% ee 和 53% 的产率获得氨基酯。