(Z)-3-bromo-4-(4-bromo-2-morpholinophenyl)but-3-en-2-one | 1252909-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (Z)-3-bromo-4-(4-bromo-2-morpholinophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1252909-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 389.087
• InChiKey: GDBULODYUZIFFC-JYRVWZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-(4-bromo-2-morpholinophenyl)but-3-en-2-one 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-3-(4-bromo-2-morpholinobenzylidene)-5-phenylpent-4-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过巧妙使用亲氧的Sc(OTf)3或亲碳的IPrAuOTf作为催化剂，成功实现了从相同起始材料选择性合成环融合的四氢喹啉和四氢氮杂环丙烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc01946a
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-bromo-4-(4-bromo-2-morpholinophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过巧妙使用亲氧的Sc(OTf)3或亲碳的IPrAuOTf作为催化剂，成功实现了从相同起始材料选择性合成环融合的四氢喹啉和四氢氮杂环丙烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc01946a

文献信息

• Enantioselective Gold‐Catalyzed Functionalization of Unreactive sp³CH Bonds through a Redox–Neutral Domino Reaction
  作者：Guanghua Zhou、Feng Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201100019

  日期：2011.3.7

  Selectivity is golden: The first asymmetric redox–neutral domino reaction catalyzed by gold that results in the direct functionalization of unreactive sp3 CH bonds has been reported. This method consists of a heterocyclization/1,5‐hydride transfer/cyclization reaction and provides synthetically valuable azepines with high enantioselectivities and in high yields (Tf=triflate; see scheme).

  选择性是金：由金，在非反应性的SP的直接官能化导致催化的第一不对称氧化还原中性多米诺反应3 Ç  H键已经报道。该方法由杂环/ 1,5-氢化物转移/环化反应组成，可提供具有高对映选择性和高收率的合成有价值的氮杂ze（Tf = triflate；参见方案）。