tert-butyldimethyl((4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)silane | 1620144-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[3-(4-methylphenyl)phenoxy]silane
• CAS: 1620144-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: GHRRDFZOENKFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-chlorobenzene 、 对甲苯基溴化镁 在 iron(II) triflate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepinium bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到tert-butyldimethyl((4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  芳烃镁试剂与芳基氯化物在铁催化的交叉偶联反应中作为配体的扩环N-杂环卡宾†

  摘要：

  探讨了铁催化的熊田芳基-芳基偶联反应中环-N-杂环卡宾（NHCs）的结构-活性关系。这是通过比较原位生成的，含有空间体积不同的NHC的Fe-NHC催化剂的催化性能来实现的。特别是，从光谱和结构特征方面探讨了环大小（5-8）和N-芳基取代基的影响，这些特征会影响它们的％V bur值。在5×4结构矩阵的对角线上发现了三个性能最佳的配体，揭示了最佳的空间体积以及微妙的空间变化对催化活性的重大影响。

  DOI：

  10.1039/c8cc01808a

文献信息

• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。
• Iron(<scp>ii</scp>) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of arylmagnesiums with aryl chlorides and tosylates
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc08302h

  日期：——

  In comparison to iron(II) halides, iron(II) triflate exhibits a greater resistance towards reduction by p-tolylmagnesium bromide. This knowledge led to the development of an iron(II) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of aryl...

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。