(2S,2aS,2bR)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-1-oxo-2,2a,2b,3,5,6-hexahydro-1H-4-thia-7a-aza-cyclobuta[a]indene-7-carboxylic acid allyl ester | 209536-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,2aS,2bR)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-1-oxo-2,2a,2b,3,5,6-hexahydro-1H-4-thia-7a-aza-cyclobuta[a]indene-7-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 209536-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 387.478
• InChiKey: UGXJXLAQMPYIQS-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,2bR)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-1-oxo-2,2a,2b,3,5,6-hexahydro-1H-4-thia-7a-aza-cyclobuta[a]indene-7-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 sodium (8R,9R,10E)-1-aza-10-ethylidene-11-oxo-6-thia-tricyclo(7.2.0.0^3,8)undec-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of tribactam β lactamase inhibitors

  摘要：

  Known carbapenem compounds with inhibitory effect towards P-lactamase enzymes are formed from bicyclical beta lactam structural scaffolds. On the basis of results from theoretical computational methods and molecular modelling we have designed and developed a synthetic route towards novel, biologically active tricyclic derivatives of carbapenems. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00061-6
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(3R)-4-oxothian-3-yl]azetidin-1-yl]-2-oxoacetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,2aS,2bR)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-1-oxo-2,2a,2b,3,5,6-hexahydro-1H-4-thia-7a-aza-cyclobuta[a]indene-7-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and bioactivity evaluation of tribactam β lactamase inhibitors

  摘要：

  Known carbapenem compounds with inhibitory effect towards P-lactamase enzymes are formed from bicyclical beta lactam structural scaffolds. On the basis of results from theoretical computational methods and molecular modelling we have designed and developed a synthetic route towards novel, biologically active tricyclic derivatives of carbapenems. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00061-6