7-bromo-3,3-dimethyl-9-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1397291-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3,3-dimethyl-9-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-bromo-3,3-dimethyl-9-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1397291-36-9
• 化学式: C₂₉H₂₄BrNO₂
• 分子量: 498.419
• InChiKey: PSWUWENUJLLAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 5-溴水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到7-bromo-3,3-dimethyl-9-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  密集官能4个的简易构造ħ -chromenes经由通过催化三组分反应大号脯氨酸

  摘要：

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如

  DOI：

  10.1039/c2gc35668f

文献信息

• Reversible Alkylation of Dimedone with Aldehyde: A Neglected Way for Maximizing Selectivity of Three‐Component Reactions of Dimedone and an Aldehyde
  作者：Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201200299

  日期：2012.9.17

  selectivity of a three‐component electrophilic reaction of an aldehyde with dimedone and another carbon‐based nucleophile could be improved by a reversible alkylation procedure, which involves formation, breaking and regeneration of CC bonds. In the presence of iron(III) chloride and triphenylphosphine, an analogous CC bond breaking can be observed in the reaction of 2,3,4,9‐tetrahydro‐9‐(2‐hydroxy‐4,4‐

  醛与二甲酮和另一种基于碳的亲核试剂的三组分亲电反应的选择性可以通过可逆的烷基化程序来改善，该程序涉及CC键的形成，断裂和再生。在氯化铁（III）和三苯膦存在下，在2,3,4,9-四氢-9-（2-羟基-4,4-二甲基-6的反应中可以观察到类似的CC键断裂-oxo-1-cyclohexen-1-yl）-3,3-二甲基-1 H -xanthen-1-one，其中二甲酮的片段被碳基亲核试剂所取代。受此观察结果的启发，使用氯化铁（III）和三苯膦（PPh 3）作为催化剂。PPh 3起到氢键受体的作用，它通过减弱分子内的氢键赋予底物良好的柔韧性，从而使底物易于与氯化铁（III）相互作用。