benzyl [Nα-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-Nω-nitro-L-arginyl]-(γ-benzyl)-α-L-glutamyl-Nω-nitro-L-argininate | 1235563-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [Nα-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-Nω-nitro-L-arginyl]-(γ-benzyl)-α-L-glutamyl-Nω-nitro-L-argininate
• CAS: 1235563-84-4
• 化学式: C₄₄H₆₀N₁₁O₁₃P
• 分子量: 982.0
• InChiKey: XXOHUJJIPPNLIM-YSFGTFTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  340.46
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [Nα-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-Nω-nitro-L-arginyl]-(γ-benzyl)-α-L-glutamyl-Nω-nitro-L-argininate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到{Nα-[1-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-L-arginyl}-α-L-glutamyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs

  摘要：

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0063-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (γ-benzyl α-L-glutamyl)-Nω-nitro-L-argininate trifluoroacetate 在 [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminium chloride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 benzyl [Nα-(1-(diethoxyphosphoryl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-Nω-nitro-L-arginyl]-(γ-benzyl)-α-L-glutamyl-Nω-nitro-L-argininate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a “memory tripeptide” (Arg—Glu—Arg, RER) and the Kabachnik—Fields reaction with di- and tripeptides as a method for the synthesis of phosphorus-containing peptide analogs

  摘要：

  开发了包含谷氨酸受体拮抗剂片段和认知功能增强寡肽的潜在“双药”的合成方法。合成了“记忆三肽”Arg-Glu-Arg (RER)，其中含有 gB-淀粉样蛋白前体蛋白 APP328-330 的三肽序列。建立了一种以寡肽为胺组分的一锅三组分Kabachnik-Fields反应合成gA-氨基膦酸酯的方法。提出了一种通过将gA-氨基膦酸酯引入肽链来合成膦肽的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0063-x