1,3-dibenzyl-4-hydroxyspiro(imidazolidine-5,3'-pyrrolo[1,2-a]indole)-2-one | 905278-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-4-hydroxyspiro(imidazolidine-5,3'-pyrrolo[1,2-a]indole)-2-one
• 英文别名: 1,3-Dibenzyl-5-hydroxyspiro[imidazolidine-4,4'-pyrrolo[1,2-a]indole]-2-one
• CAS: 905278-39-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 421.499
• InChiKey: IRZBQHPLBHWXHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyl-4-hydroxyspiro(imidazolidine-5,3'-pyrrolo[1,2-a]indole)-2-one 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1,3-dibenzylimidazo[4,5-c]pyrrolo[1,2-a]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzylspiro(imidazolidine-5,3'-pyrrolo[1,2-a]indole)-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-dibenzyl-4-hydroxyspiro(imidazolidine-5,3'-pyrrolo[1,2-a]indole)-2-one
  参考文献：
  名称：

  通用和多功能进入4,5-融合多环咪唑酮系统。N-酰基亚胺基体物种的串联转位/π-环化的用途

  摘要：

  通过连续的螺旋乙内酰脲Bucherer-Berg形成，氮原子的单烷基化和二烷基化，描述了一种简单有效的方法，该方法以四步顺序从双环和三环酮合成4,5-稠合的咪唑烷基-2-酮乙内酰脲环，区域选择性还原一个羰基官能团，以及与环扩展相关的阳离子环化。该顺序反应的关键步骤基于环状螺-N-酰基亚胺基团物种的串联转位/分子内酰胺烷基化。该过程似乎是容易的，一般的，区域特异性的，导致形成了含咪唑啉丁-2-酮核的多杂环系统，良率至优（67-99％），并且与大规模生产（高达3克产品14， 例如）。同样，该方法允许制备具有药学上令人关注的特征的新型杂环14和15，其不能通过短时的合成方法获得。最后，产物15具有对进一步转化至关重要的仲酰胺功能，包括在咪唑环的C或N原子处引入各种药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo060616s