| 150931-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• CAS: 150931-26-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₁₃
• 分子量: 672.646
• InChiKey: LYABKODHYTTWAR-NCIBGLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  208.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-benzoylthymidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to the Preparation of (3′ → 5′) Methylene Acetal Linked Di- and Trinucleosides

  摘要：

  脱氧核苷3′-O-(甲硫基甲基)乙缩醛1与碘代琥珀酰亚胺(NIS)和二丁基磷酸酯反应，生成相应的3′-O-(二丁氧基磷酰氧)甲基乙缩醛6。后者与适当保护的脱氧核苷受体3在三甲基硅基三氟甲磺酸盐(TMSOTf)的存在下缩合，通常得到(3′ → 5′)亚甲基乙缩醛连接的二聚体d(B1 ∧ B2) 4。此外，TMSOTf促进的供体6 (B1 = CBz)与3′-O-(甲硫基甲基)胸苷(8)的偶联反应生成二聚体9。9与NIS和二丁基磷酸酯反应生成二聚体10，成功用于与受体3(B2 = CBz和ABz)的TMSOTf辅助融合，得到相应的三聚体d(C∧T∧C) 11和d(C∧T∧A) 12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25915

文献信息

• An alternative approach towards the synthesis of (3′→5′) methylene acetal linked dinucleosides
  作者：P.J.L.M. Quaedflieg、C.M. Timmers、V.E. Kal、G.A. van der Marel、E. Kuyl-Yeheskiely、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79605-5

  日期：1992.5

  appropriately protected thymidine, d-cytidine or d-guanosine acceptors 5a–c, using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the activating system, furnished the respective (3′→5′) methylene acetal linked dimers d(T∧T), d(T∧G). Similarly, TMSOtf-promoted condensation of (5′-O,4-N)dibenzoyl-3′-O-acetyloxymethyl-2′-deoxycytidine with acceptors 5a–c yielded the corresponding d(C∧T), d(C∧C)

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（5a-c）将5'-O-乙酰丙酰基-3'-O-苯甲酰氧基甲基胸苷或5'-O-苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基胸苷与适当保护的胸苷，d-胞苷或d-鸟苷受体5a–c缩合（ TMSOTf）作为活化系统，提供了各自的（3'→5'）亚甲基缩醛连接的二聚体d（T∧T），d（T∧G）。同样，TMSOtf促进的（5'-O，4-N）二苯甲酰基-3'-O-乙酰氧基甲基-2'-脱氧胞苷与受体5a–c的缩合产生相应的d（C∧T），d（C∧C ）和d（C∧G）二聚体。