dibenzyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)malonate | 1275518-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)malonate
• CAS: 1275518-47-2
• 化学式: C₂₆H₂₄F₃NO₅
• 分子量: 487.475
• InChiKey: YFLWOFIHTNQXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)malonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.33h， 生成 dibenzyl (R)-2-(2,2,2-trifluoro-1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dibenzyl 2-(2,2,2-trifluoro-1-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜-双（恶唑啉）配合物将三氟亚乙基丙二酸酯与吲哚的对映选择性弗里德尔-克拉夫特烷基化：三氟甲基取代的立体叔碳中心的构建

  摘要：

  已经开发了由铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的三氟亚乙基丙二酸酯对吲哚的对映选择性烷基化。以优异的收率（高达99％）和ee值（高达ee的96％）获得了具有带三氟甲基基团的立体异构叔碳中心的预期加合物。这种不对称催化反应的合成实用程序是由制备β-CF的证明3 -色氨酸和4-CF 3在高ee值-β-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/jo1024333

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to Trifluoroethylidene Malonates
  作者：Lele Wen、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1021/ol101894h

  日期：2010.10.15

  An efficient, highly enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of aldehydes with trifluoroethylidene malonates is described. The asymmetric reaction provided highly optically pure β-trifluoromethyl aldehydes which can be conveniently transformed into 4,4,4-trifluoromethyl butyric acid and trifluoromethyl substituted δ-lactones without loss in enantioselectivity.

  描述了醛与三氟亚乙基丙二酸酯的有效，高对映选择性的有机催化迈克尔加成反应。不对称反应提供了高度光学纯的β-三氟甲基醛，可以方便地转化为4,4,4-三氟甲基丁酸和三氟甲基取代的δ-内酯，而不会损失对映选择性。