methyl 4-(1-(2-bromo-2,2-difluoro-1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)-1H-indol-2-yl)benzoate | 1364952-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-(2-bromo-2,2-difluoro-1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)-1H-indol-2-yl)benzoate
• CAS: 1364952-45-3
• 化学式: C₂₅H₁₉BrF₂N₂O₃
• 分子量: 513.338
• InChiKey: LPFLRJGTFUTGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-(2-bromo-2,2-difluoro-1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)-1H-indol-2-yl)benzoate 在 Wilkinson's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到methyl 5,5-difluoro-6-((4-methoxyphenyl)imino)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation

  摘要：

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc30207a
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl) bromodifluoroacetimidoyl chloride 、 甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以46%的产率得到methyl 4-(1-(2-bromo-2,2-difluoro-1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation

  摘要：

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc30207a