ethyl (2R)-2-ethyl-2-propyl-3-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate | 604771-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-ethyl-2-propyl-3-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate
• CAS: 604771-83-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: USCKCZIWKLZVBG-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-ethyl-2-propyl-3-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 ethyl trifluoroacetyl-(S)-α-ethylleucyl-(S)-α,α-ethylnorvalyldiethylglycyl-(S)-α-ethylnorleucinate
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 ethyl (2RS)-3,3-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以83%的产率得到ethyl (2R)-2-ethyl-2-propyl-3-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyloxy]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476