2-(1-bromonaphth-2-yloxy)ethanol | 287196-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-bromonaphth-2-yloxy)ethanol
• 英文别名: 2-((1-Bromonaphthalen-2-yl)oxy)ethanol；2-(1-bromonaphthalen-2-yl)oxyethanol
• CAS: 287196-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: KLDFDBNENSFXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromonaphth-2-yloxy)ethanol 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 正丁基锂 、 lithium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-phenyl-2,3-dihydro-1-oxacyclopenta[def]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成苊的 Pd 催化多米诺芳基化/CH 活化

  摘要：

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600428
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(1-bromonaphth-2-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  连续醇氧化/假定均相克莱森-季申科型反应生成酯：获得新型具有生物活性的内酯大环化合物的关键过程†

  摘要：

  我们报告了一种有效的方法，用于使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将伯醇直接氧化酯化为二醚酯。进行了大量研究以探究反应机理，同时优化反应条件。该反应可以用1当量的PCC和1当量的BF 3 ·OEt 2进行。根据文献先例表明反应可能通过以下途径进行依次将醇氧化为醛，然后推定的Cr或硼催化了Claisen-Tishchenko型反应。使用这种有效的方法，我们以非常高的收率合成了一系列新型的二醚酯。随后测试了其中一些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抵抗力。此外，我们还公开了具有潜在生物活性的内酰胺大环化合物合成的新合成策略。该方法包括酯底物的区域选择性硼化和随后的Suzuki-Miyaura偶联，以获得所需的内酰胺​​大环。

  DOI：

  10.1039/c6ra07547a

文献信息

• Sequential alcohol oxidation/putative homo Claisen–Tishchenko-type reaction to give esters: a key process in accessing novel biologically active lactone macrocycles
  作者：Hugo Viana、Elisabete P. Carreiro、Albertino Goth、Patrícia Bacalhau、Ana Teresa Caldeira、Maria do Rosário Martins、Anthony Joseph Burke

  DOI：10.1039/c6ra07547a

  日期：——

  Claisen–Tishchenko-type reaction. Using this efficient methodology, we synthesized a family of novel diether-esters in very good yields; some of these molecules were subsequently tested against both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). In addition, we also disclose a new synthetic strategy for the synthesis of lactam macrocycles with potential biological activity. This methodology included

  我们报告了一种有效的方法，用于使用氯铬酸吡啶鎓（PCC）将伯醇直接氧化酯化为二醚酯。进行了大量研究以探究反应机理，同时优化反应条件。该反应可以用1当量的PCC和1当量的BF 3 ·OEt 2进行。根据文献先例表明反应可能通过以下途径进行依次将醇氧化为醛，然后推定的Cr或硼催化了Claisen-Tishchenko型反应。使用这种有效的方法，我们以非常高的收率合成了一系列新型的二醚酯。随后测试了其中一些分子对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抵抗力。此外，我们还公开了具有潜在生物活性的内酰胺大环化合物合成的新合成策略。该方法包括酯底物的区域选择性硼化和随后的Suzuki-Miyaura偶联，以获得所需的内酰胺​​大环。
• Pd-Catalysed Domino Arylation/CH Activation for the Synthesis of Acenaphthylenes
  作者：Lutz F. Tietze、Florian Lotz

  DOI：10.1002/ejoc.200600428

  日期：2006.10

  The palladium-catalysed domino cyclisation of the aryl bromides 4, containing an alkyne and a bromonaphthyl moiety, leads to tetracycles of type 5 in good yields. The substrates 4 are easily accessible by addition of the corresponding lithiated alkynes 7 to the aldehyde 6. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  包含炔烃和溴萘基部分的芳基溴化物 4 的钯催化多米诺环化以良好的产率产生 5 型四环。通过将相应的锂化炔烃 7 添加到醛 6 中，可以很容易地获得底物 4。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)