2-碘-4'-甲基联苯 | 14385-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4'-甲基联苯
• 中文别名: 2-碘-4'-甲基-1,1'-联苯
• 英文名称: 2-iodo-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2-iodo-4'-methyl-1,1'-biphenyl；2-iodo-4’-methyl-1,1’-biphenyl；1-iodo-2-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 14385-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₁I
• 分子量: 294.135
• InChiKey: QAJMEIMSXHIHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4'-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Butyl-3-[[4-(2-iodophenyl)phenyl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of [tetrazoyl-11C]irbesartan, a non-peptidic angiotensin II antagonist

  摘要：

  With the aim of visualizing myocardial angiotensin II receptors (AT1 subtypes), [tetrazoyl-C-11]2-n-butyl-1-[(2'-(1H-tetrazol-5-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-4-spirocyclo-pentane-2-imidazoline-5-one ([tetrazoyl-C-11]irbesartan (SR47436/BMS-186295)) 11 was synthesized in one pot in four steps from [C-11]hydrogen cyanide. The labelling process which yielded [tetrazoyl-C-11]irbesartan is described in detail and could be applied to the labelling of other ligands which possess the (1H-tetrazol-5-yl) moiety. Positron emission tomography (PET) studies were performed in dogs. Heart, lung and blood time-activity curves did not change. Therefore this new radioligand is not suitable for studying myocardial angiotensin II receptors with PET.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)88917-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-碘-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过热/光化学过程控制的氨基（氧膦基）芳烃的脱氧膦官能化化学发散合成多环芳香族二芳胺和咔唑

  摘要：

  使用 KO t Bu/1,10-菲咯啉采用热或光化学控制工艺建立了多环芳香二芳基胺和咔唑的化学发散合成方法。合成过程涉及9-氨基-10-(氧膦基)菲的脱氧膦基化，这是通过区域选择性钯催化的氧膦基胺与2-碘联苯的直接[4 + 2]苯环化反应获得的。当在加热条件（～100℃）下进行脱氧膦化时，会产生9-氨基菲。然而，当反应在紫光（LED，λ max = 约 390 nm）照射下进行时，KO t Bu/1,10-菲咯啉促进单电子转移触发的脱氧膦化，然后环化，产生相应的π-膨胀咔唑。我们通过双脱氧膦环化成功合成了高度π扩容的二咔唑。此外，我们还介绍了通过脱膦酰化过程产生的一系列氨基化合物的光学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00432

文献信息

• Copper-Mediated Cyanation of Aryl Halides by Activation of Benzyl Cyanide as the Cyanide Source
  作者：Qiaodong Wen、Jisong Jin、Yuncai Mei、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300052

  日期：2013.7

  Aryl nitriles were efficiently synthesized through copper-mediated cyanation of aryl halides using benzyl cyanide as the cyanide source. Aryl halides with various substituents on the aromatic ring afforded the corresponding aryl nitriles in 32–97 % yields (25 examples). This reaction could also be carried on a gram scale by using commercially available reagents. Additionally, a C–H bond oxidation and

  芳基腈通过使用苄基氰作为氰化物源的芳基卤化物的铜介导氰化而有效合成。芳环上带有各种取代基的芳基卤化物以 32-97% 的产率得到相应的芳基腈（25 个例子）。该反应也可以通过使用市售试剂以克规模进行。此外，C-H 键氧化和 C-CN 裂解被提议参与该级联过程。
• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Reversal Diastereoselectivity Between the Organomagnesium and Organolithium Reagents on Chiral <i>N</i>-<i>Tert</i>-Butylsulfinylaldimines for the Preparation of Chiral Amines
  作者：Chinnapillai Rajendiran、Periyandi Nagarajan、A. Naidu、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2014.909487

  日期：2014.10.18

  Abstract The asymmetric synthesis of both the enantiomer of chiral amines from the single chiral source of N-tert-butylsulfinylaldimines (3) by simply changing the organometallic reagents through diastereoselective addition. An efficient enantioselective synthesis of chiral amines including (S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-yl-phenyl)butyl amine (6a), a key intermediate to prepare antidiabetic drug repaglinide

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Synthesis of Fluorenes Starting from 2-Iodobiphenyls and CH₂Br₂ through Palladium-Catalyzed Dual C–C Bond Formation
  作者：Guangfa Shi、Dushen Chen、Hang Jiang、Yu Zhang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01300

  日期：2016.6.17

  for the synthesis of fluorene and its derivatives starting from 2-iodobiphenyls and CH2Br2. A range of fluorene derivatives can be synthesized under relatively mild conditions. The reaction proceeds via a tandem palladium-catalyzed dual C–C bond formation sequence through the key dibenzopalladacyclopentadiene intermediates, which are obtained from 2-iodobiphenyls through palladium-catalyzed C–H activation

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。