(2,5-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate | 144930-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
• 英文别名: 1-2,4-dimethylphenyl-2-phenyliodonium triflate；2,5-xylyl(phenyl)iodonium triflate；phenyl(2,5-dimethylphenyl)iodonium
• CAS: 144930-49-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₄I
• 分子量: 458.24
• InChiKey: WPEJEBFAIOSVSD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate 在 sodium hydride 、 甲基丙二酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 di(2,5-dimethylphenyl)iodonium 、 二苯基-碘鎓
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860
• 作为产物：
  描述：

  fluoro[trifluoromethanesulfonyloxy-λ³-iodanil]benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2,5-dimethylphenyl)(phenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  (E)-[(β-(三氟甲磺酰氧基)乙烯基](苯基)碘鎓三氟甲磺酸酯与芳基和炔基锂试剂的高效配体交换反应生成二芳基和炔基碘鎓三氟甲磺酸酯

  摘要：

  (E)-[β-(三氟甲烷磺酰氧基)-乙烯](苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐与芳基和炔基锂试剂的反应生成了芳基（苯基）和炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐，产率高且选择性好。这些反应表明，配体交换在超价碘原子处高效进行，并提供了另一种合成二芳基和炔基碘盐的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6234

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and Diaryliodonium Salts: A Phosgene- and Metal-Free Route to<i>O</i>-Aryl Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Youbin Peng、Tianzuo Guo、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502689

  日期：2015.10.5

  A phosgene‐ and metal‐free synthesis of O‐aryl carbamates is realized through a three‐component coupling of carbon dioxide, amines and diaryliodonium salts. The reaction only requires a base as the promoter, providing access to a diverse array of O‐aryl carbamates in moderate to high yields with excellent chemoselectivity.

  O-芳基氨基甲酸酯的无光气和无金属合成是通过二氧化碳，胺和二芳基碘鎓盐的三组分耦合实现的。该反应仅需一个碱作为促进剂，即可以中等到高产率获得具有优异的化学选择性的各种各样的邻氨基甲酸酯基氨基甲酸酯。
• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。
• Oxidative Anion Metatheses in Diaryliodonium Iodides and Chlorides
  作者：Pawel Kazmierczak、Lech Skulski

  DOI：10.1246/bcsj.70.219

  日期：1997.1

  Oxidative anion metatheses in the crude title iodides and chlorides produced the corresponding pure hydrogensulfates, nitrates, tetrafluoroborates, triflates, tosylates, as well as bromides and chlorides (only from the iodides) in 54—86% yields. These procedures are easier and shorter than earlier methods. By using modified oxidative metatheses in the title iodides (in the presence of HBr or HCl) it was possible either to isolate, or to detect only, the intermediate dihaloiodates(I), [Ar2I]+[IX2]− (X = Br or Cl). A complex Ph2I+Cl−·1/2I2 was also obtained in 56% yield. Tetraethylammonium iodide was similarly converted into pure tetrafluoroborate or dibromoiodate(I) in 75 and 76% yields, respectively.

  氧化阴离子交换反应在粗制的题目中的碘化物和氯化物中生成了对应的纯氢硫酸盐、硝酸盐、四氟硼酸盐、三氟甲基酸盐、苯磺酸盐，以及溴化物和氯化物（仅从碘化物中）。产率在54%到86%之间。这些方法比早期方法更简单快捷。通过在标题碘化物中使用改进的氧化交换反应（在HBr或HCl存在下），可以分离出中间体二卤离子化铟(I)，[Ar2I]+[IX2]−（X = Br或Cl），或者仅检测到它。同样获得了复杂的Ph2I+Cl−·1/2I2，产率为56%。四乙基铵碘化物也以类似方式转化为纯四氟硼酸盐或二溴离子化铟(I)，产率分别为75%和76%。
• Efficient and General One-Pot Synthesis of Diaryliodonium Triflates: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Marcin Bielawski、Mingzhao Zhu、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/adsc.200700373

  日期：2007.12.10

  diaryliodonium triflates have been synthesized from both electron-deficient and electron-rich arenes and aryl iodides with mCPBA and triflic acid. A thorough investigation of the optimization, scope and limitations has resulted in an improved one-pot protocol that is fast, high-yielding, and operationally simple. The reaction has been extended to the direct synthesis of symmetrical iodonium salts from

  对称和不对称的二芳基三氟甲磺酸酯已被从两个缺电子和富电子的芳烃和芳基碘与合成米CPBA和三氟甲磺酸。对优化，范围和限制的透彻研究导致了改进的单锅协议，该协议是快速，高收益且操作简单的。该反应已扩展到由碘和芳烃直接合成对称的碘鎓盐，从而方便地避免了对芳基碘化物的需求。