<125I>-6β-iodo-3,14-dihydroxy-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan | 141392-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: <125I>-6β-iodo-3,14-dihydroxy-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan
• CAS: 141392-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₃
• 分子量: 451.415
• InChiKey: XEXVJJBUTPOPFH-BSOGXCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <125I>-3-acetoxy-6β-iodo-14-hydroxy-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 <125I>-6β-iodo-3,14-dihydroxy-17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。18.作为阿片受体单光子发射计算机断层扫描的潜在配体的差向异构体6α-和6β-碘-3,14-二羟基-17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧吗啡喃：[的合成，评价和放射化学125I] -6β-碘-3,14-二羟基-17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧吗啡喃。

  摘要：

  分别由五个步骤合成了差向异构体6β-和6α-碘-3,14-二羟基-17-（环丙基甲基）-4,5α-环氧吗啡喃（1，ioxy）和（2，epioxy）与纳曲酮。根据其前体3-乙酰氧基-6β-碘-14-羟基-17-（环丙基甲基）-4,5的单晶X射线分析明确确定1的6碘基团的构型是基于β的。 α-环氧吗啡喃（10）。发现1和2以及它们相应的3-O-乙酸盐10和11都可以轻松穿过血脑屏障，并完全逆转10 mg / kg腹腔内剂量的吗啡硫酸盐的镇痛作用（通过缩爪来确定）延迟测试。发现化合物1和2在体外与μ，δ和κ受体具有高亲和力结合。一般来说，1和2对mu和kappa受体的亲和力比纳曲酮高，而6β-碘差向异构体1（ioxy）比其差向异构体2更有效。在比较6β-卤素取代基对阿片受体亚型的结合亲和力时，通常发现I大于Br大于F。根据体外和体内测试的结果，选择1作为放射性碘标记和评估的靶标，作为潜在的阿片受

  DOI：

  10.1021/jm00093a016