methyl 3-amino-5-(dimethylamino)-6-phenylpyrazine-2-carboxylate | 1503-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(dimethylamino)-6-phenylpyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-Amino-5-dimethylamino-6-phenylpyrazinecarboxylate；3-amino-5-dimethylamino-6-phenyl-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1503-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: TZKAMPQLHLQNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(dimethylamino)-6-phenylpyrazine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-amino-5-(dimethylamino)-6-phenylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿米洛利（Amiloride）是一种新型的RNA结合支架，具有抗HIV-1 TAR的活性

  摘要：

  RNA靶向支架的多样化为寻找治疗相关RNA（例如HIV-1 TAR）的选择性配体提供了广阔的前景。我们在此报告了阿米洛利作为一种新型的RNA结合支架，以及合成的C（5）-和C（6）-多样化途径的合成途径的建立。在C（5）-和C（6）位置的迭代修饰产生衍生物24，在肽置换试验中，其活性比母体二甲基阿米洛利提高了100倍。使用2D SOFAST- [ 1 H- 13C] HMQC NMR方法，可以轻松快速地评估所有文库成员的结合模式。化学信息学分析揭示了选择性配体和非选择性配体之间的明显差异。在这项研究中，我们通过合成方法和分析技术的新颖结合，将二甲基阿米洛利从弱的TAR配体演化为迄今为止报道的结合最紧密的选择性TAR配体之一。我们希望这些方法能够快速扩增文库并调整阿米洛利支架的RNA靶标范围，并对SOFAST NMR进行前所未有的小分子与RNA相互作用的评估。

  DOI：

  10.1039/c6md00729e