(7S,9R,10S,12E)-4,9-dihydroxy-7-(3-iodoallyl)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one | 405872-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (7S,9R,10S,12E)-4,9-dihydroxy-7-(3-iodoallyl)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
• CAS: 405872-56-2
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₄
• 分子量: 442.294
• InChiKey: LQMZQQOWYCUWTD-IJQJGBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-hepta-2,4-dienoic acid amide 、 (7S,9R,10S,12E)-4,9-dihydroxy-7-(3-iodoallyl)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one 在 rubidium carbonate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-salicylihalamide A 、 salicylihalamide B
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-6,9-dimethyl-dec-8-en-3-ol 在 2-[Cl₂Rh=(CHPh)(PCy₃)]-1,3-bis-mesitylene-2,3-dihydro-1H-imi chromium dichloride 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (7S,9R,10S,12E)-4,9-dihydroxy-7-(3-iodoallyl)-10-methyl-7,8,9,10,11,14-hexahydro-6-oxa-benzocyclododecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺的全合成。

  摘要：

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g