Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(15-octadecylamino-pentadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 454472-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(15-octadecylamino-pentadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[15-(octadecylamino)pentadecoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 454472-15-2
• 化学式: C₄₇H₈₇NO₁₀
• 分子量: 826.208
• InChiKey: AWWMDTWKAIERKI-ABOIGXJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {benzyloxycarbonyl-[3-(benzyloxycarbonyl-{4-[benzyloxy-carbonyl-(3-benzyloxycarbonylaminopropyl)-amino]-butyl}-amino)-propyl]-amino}-acetic acid 、 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(15-octadecylamino-pentadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[15-[octadecyl-[2-[phenylmethoxycarbonyl-[3-[phenylmethoxycarbonyl-[4-[phenylmethoxycarbonyl-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]butyl]amino]propyl]amino]acetyl]amino]pentadecoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of alkylamino-alkan-1-ol. A simple and convenient synthesis of glycosylated cationic lipids

  摘要：

  Starting from long chain alkylamino-alkan-1-ol a series of amino glycolipids were synthesized. This procedure allows a short and convenient preparation of glycosylated cationic lipids for gene delivery. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00200-7
• 作为产物：
  描述：

  15-Hydroxy-pentadecanoic acid octadecylamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(15-octadecylamino-pentadecyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycosidation of alkylamino-alkan-1-ol. A simple and convenient synthesis of glycosylated cationic lipids

  摘要：

  Starting from long chain alkylamino-alkan-1-ol a series of amino glycolipids were synthesized. This procedure allows a short and convenient preparation of glycosylated cationic lipids for gene delivery. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00200-7