(+/-)-methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate | 883199-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
• CAS: 883199-81-3
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: UBGFODLBEOIZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到(4-hydroxyimino-5,6-dihydrocyclopenta[b]thiophen-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-methyl 4-hydroxyimino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂碳环核苷类似物的两种前体的合成

  摘要：

  外消旋杂双环氨基醇 6 和 7 是合成具有杂双环假糖的核苷类似物的中间体，它们是由 2-噻吩基琥珀酸通过甲基 4-羟基亚氨基-5,6-二氢-4H-环戊二酸有效制备的]噻吩-6-羧酸盐[(±)-14]。通过在回流的 THF 中用 AlH3 直接还原 (±)-14 得到目标化合物，并通过它们的 N-乙酰化衍生物的快速色谱分离。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500515

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 6-Substituted Purinylcarbanucleosides with a Cyclopenta[<i>b</i>]thiophene Pseudosugar
  作者：José Blanco、Paula Abeijón、Olga Caamaño、Franco Fernández、Marcos García、Xerardo García-Mera、José Rodríguez-Borges、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1055/s-0029-1216908

  日期：——

  The first members of a new family of heterocarbobicyclic nucleoside analogues have been synthesized from the cis/trans mixture of (4-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-6-yl)methanols (cis/trans -7). The separation of the cis and trans intermediates during the preparation of the 6-chloropurine derivatives allowed a separate preparation of the purine heterocarbanucleosides cis-10 and trans-11, from which cis-12-14 and trans-16-18 were obtained by replacement of the 6-chloro substituent with amino, hydroxy, and cyclopropylamino groups. Additionally, the 6-phenylpurinyl analogues cis-15 and trans- 19 were prepared from cis-10 and trans-11 using Suzuki-Miyaura methodology. In tests of antiviral and cytostatic activities, compound 11 showed cytostatic activity against Molt4/C8 human T lymphoblastic leukemia cells. Antiviral activity was shown by compounds 15 and 19 against Punta­ Toro virus and Coxackie virus B4 (compound 11).

  我们从（4-氨基-5,6-二氢-4H-环戊并[b]噻吩-6-基）甲醇（顺式/反式-7）的顺式/反式混合物中合成了杂环双环核苷类似物新家族的第一批成员。在制备 6-氯嘌呤衍生物的过程中分离顺式和反式中间体，可以分别制备顺式-10 和反式-11 嘌呤杂环核苷，并通过用氨基、羟基和环丙基氨基取代 6-氯取代基，得到顺式-12-14 和反式-16-18。此外，顺式-10 和反式-11 采用铃木-宫浦法制备出了 6-苯基嘌呤类似物顺式-15 和反式-19。在抗病毒和细胞抑制活性测试中，化合物 11 对 Molt4/C8 人类 T 淋巴细胞白血病细胞具有细胞抑制活性。化合物 15 和 19 对 Punta Toro 病毒和 Coxackie 病毒 B4（化合物 11）具有抗病毒活性。