8-methyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one | 767289-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: (8-Methyl-2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 767289-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅S
• 分子量: 330.361
• InChiKey: VZQOVNORZUQEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5-dimethylchromeno[4,3-c]isoquinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Chromeno[4,3‐c] isoquinolin‐11‐ones by Radical Cyclization

  摘要：

  A number of 4-tosyloxycoumarins were treated with N-methyl,N-(2-bromobenzyl)amine, and N-methyl,N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine in refluxing ethanol to give different 4-[N-(2'-bromobenzy]),N-methyl] amino coumarins in 70-75% yield. These tertiary amine substrates were then refluxed in dry benzene under nitrogen with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of 0.5-0.6 mol equiv. of azobisisobutyronitrile(AIBN) for 4-5 hr to give the title compounds in 65-68% yield.

  DOI：

  10.1081/scc-200026621
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methyl-4-tosyloxy[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二硒化物作为硒源，方便的迈克尔加成/β消除方法合成4-苄基和4-芳基-硒基香豆素

  摘要：

  据报道，从容易获得的4-羟基香豆素中制备4-有机硒烯香豆素衍生物的简洁有效的两步方法。合成基于常规的甲苯磺酸化，然后在相应的4-甲苯磺酰香豆素上进行串联的selena-Michael加成/β-消除芳基-/苄基-硒代硒酸酯阴离子。通过将相应的二硒化物暴露于NaBH 4可以方便地在原位生成硒酸根阴离子。所选化合物在小鼠皮质和海马中表现出抗氧化性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.084

文献信息

• Convenient Michael addition/β-elimination approach to the synthesis of 4-benzyl- and 4-aryl-selenyl coumarins using diselenides as selenium sources
  作者：Gustavo Padilha、Paloma T. Birmann、Micaela Domingues、Teodoro S. Kaufman、Lucielli Savegnago、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.084

  日期：2017.3

  coumarin derivatives from the easily available 4-hydroxycoumarins, is reported. The synthesis was based on conventional tosylation followed by a tandem selena-Michael addition/β-elimination reaction of an aryl-/benzyl-selenolate anion on the corresponding 4-tosyloxycoumarins. The selenolate anions were conveniently generated in situ by exposure of the corresponding diselenides to NaBH4. Selected compounds

  据报道，从容易获得的4-羟基香豆素中制备4-有机硒烯香豆素衍生物的简洁有效的两步方法。合成基于常规的甲苯磺酸化，然后在相应的4-甲苯磺酰香豆素上进行串联的selena-Michael加成/β-消除芳基-/苄基-硒代硒酸酯阴离子。通过将相应的二硒化物暴露于NaBH 4可以方便地在原位生成硒酸根阴离子。所选化合物在小鼠皮质和海马中表现出抗氧化性能。
• Regioselective Synthesis of Chromeno[4,3‐<i>c</i>] isoquinolin‐11‐ones by Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、S. Sarkar

  DOI：10.1081/scc-200026621

  日期：2004.1.1

  A number of 4-tosyloxycoumarins were treated with N-methyl,N-(2-bromobenzyl)amine, and N-methyl,N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)amine in refluxing ethanol to give different 4-[N-(2'-bromobenzy]),N-methyl] amino coumarins in 70-75% yield. These tertiary amine substrates were then refluxed in dry benzene under nitrogen with tri-n-butyltin chloride and sodium cyanoborohydride in the presence of 0.5-0.6 mol equiv. of azobisisobutyronitrile(AIBN) for 4-5 hr to give the title compounds in 65-68% yield.