erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine | 171818-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 171818-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: VAPUSYHEAMKXDQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-<(R)-1-hydroxyethyl>-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  针对脂质霉素的合成研究：丝氨酸衍生的环氧化物的制备和反应

  摘要：

  The preparation of an oxiranyl serine derivative which will he incorporated into the diazepanone fragment of the liposidomycin B core subunit is described. Reactions of the epoxide with nitrogen nucleophiles afforded the 1,2-(O,N-protected)-4-N-functionalized-3-butanols in modest to good yields. A Mosher ester analysis of the alcohol resulting from azide promoted oxirane ring opening is also discussed.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1349-m
• 作为产物：
  描述：

  (1S/R)-1-[(4S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 erytho-(4S,2'S)-N-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(oxiran-2'-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

  摘要：

  一系列新型 1α,25-二羟基维生素 D3 (1,25-VD3) 衍生物的结合，在 A 环的 2α- 或 2β- 位（2-N-取代的化合物）具有氮连接的取代基，通过计算对接研究对维生素 D 受体 (VDR) 进行了研究。通过在 Trost 条件下将 A 环合成子 6 和/或 7 与带有 CD 环的溴亚甲基 5 偶联来合成选定的化合物。 A 环合成子的 2α- 和 2β- 立体异构体是通过在分子的相对末端安装乙烯基和炔丙基，以 L-丝氨酸 (8) 作为单一手性来源合成的。通过在 NIH3T3 细胞中基于荧光素酶的 VDR 转录活性测定来评估所获得的化合物的活性。包含氢键供体的相对较小的取代基，即 NHAc 和 NHM，可有效引发 VDR 转录活性，2β-NHMs-1,25-VD3 (Xa) 显示出最高的活性，比 1,25- 更有效。 VD3。具有大取代基的衍生物没有活性。这些对 1,25-VD3 衍生物结构-活性关系的新见解可能有助于分离 1,25-VD3 的各种生物活性和产生新型候选治疗药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26017d

文献信息

• A Straightforward Protocol for the Solution-Phase Parallel Synthesis of Ceramide Analogues
  作者：Santiago Grijalvo、Xavier Matabosch、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/ejoc.200700814

  日期：2008.1

  A simple solution-phase protocol for the synthesis of ceramide analogues from easily accessible enantiopure scaffolds is disclosed. The method relies on the use of nucleophilic thiolates or phenoxides and appropriate supported reagents or scavengers to give the target compounds in good overall yields. The method is easily adaptable to combinatorial protocols and also amenable to automated processes

  公开了一种用于从容易获得的对映体纯支架合成神经酰胺类似物的简单液相方案。该方法依赖于亲核硫醇盐或酚盐以及适当的负载试剂或清除剂的使用，从而以良好的总产率得到目标化合物。该方法很容易适用于组合方案，也适用于生成中小型文库以供进一步筛选的自动化流程。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• An Unexpected Access to a New Sphingoid Base Containing a Vinyl Sulfide Unit
  作者：Antonio Delgado、Ingrid Nieves、María Garrido、José Abad

  DOI：10.1055/s-0030-1259047

  日期：2010.12

  An unexpected access to a new sphingoid base containing a vinyl sulfide unit is described. The process involves the 'one-pot' regioselective opening of an epoxide with a thiolate, followed by intramolecular acyl transfer, base-promoted elimination, and final hydrolysis. Excess sodium hydride and high dilution conditions are required for optimal yields. The process is amenable to a variety of thiolates

  描述了对含有乙烯基硫化物单元的新鞘氨醇碱的意外访问。该过程涉及环氧化物与硫醇盐的“一锅”区域选择性打开，然后是分子内酰基转移、碱基促进消除和最终水解。最佳收率需要过量氢化钠和高稀释条件。该过程适用于各种硫醇盐。由此产生的化合物可以被视为新的混合鞘氨醇碱基，它结合了其他报道的鞘脂类似物中存在的一些结构基序。
• Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones from N-alkoxycarbonyl amino epoxides: a computational studyElectronic supplementary information (ESI) available: structures of localized transition states. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203702e/
  作者：F. Javier Casado-Bellver、M. Eugenia González-Rosende、Amparo Asensio、J. Miquel Jordá-Gregori、Angeles Alvarez-Sorolla、José Sepúlveda-Arques、Mario Orena、Roberta Galeazzi

  DOI：10.1039/b203702e

  日期：2002.7.11

  regio- and stereoselection by means of nucleophilic intramolecular attack of the carbamate moiety to the protonated oxirane ring. Theoretical calculations confirmed both the regioselection and the preference of the cyclocarbamation reaction vs. the intermolecular attack by the solvent, arising from different behaviour in comparison with the analogous iodonium ions.

  苏- ñ -Alkoxycarbonylamino环氧化物 5a–d，包含恶唑烷通过氨基甲酸酯部分对质子化的环氧乙烷环的亲核分子内攻击，通过总的区域和立体选择将其转化为反式-4,5-二取代的2-恶唑烷丁-2-酮2。理论计算证实了环氨基甲酸酯化反应的区域选择和偏好与分子间攻击的选择性。溶剂与类似的碘鎓离子相比，是由不同的行为引起的。
• Synthesis of New Enantiomerically Enriched β-Hydroxy-γ-amino Phosphines by Selective Transformation of Naturally Occurring Amino Acids
  作者：Chiara Ciardi、Antonio Romerosa、Manuel Serrano-Ruiz、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato

  DOI：10.1021/jo070915x

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]Ring opening of amino epoxides derived from naturally occurring amino acids with lithium diphenylphosphido borane is reported as an efficient approach to a new family of enantiomerically enriched multifunctional phosphines.
• Synthetic studies directed toward the liposidomycins: Preparation and reactions of serine-derived epoxides
  作者：William J. Moore、Frederick A. Luzzio

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1349-m

  日期：1995.9

  The preparation of an oxiranyl serine derivative which will he incorporated into the diazepanone fragment of the liposidomycin B core subunit is described. Reactions of the epoxide with nitrogen nucleophiles afforded the 1,2-(O,N-protected)-4-N-functionalized-3-butanols in modest to good yields. A Mosher ester analysis of the alcohol resulting from azide promoted oxirane ring opening is also discussed.