1-[(1-methyl-2-trimethylsilyl)-1H-imidazol-5-yl]-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 853245-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(1-methyl-2-trimethylsilyl)-1H-imidazol-5-yl]-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Trimethyl-[1-(3-methyl-2-trimethylsilylimidazol-4-yl)triazol-4-yl]silane
• CAS: 853245-95-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₅Si₂
• 分子量: 293.519
• InChiKey: OWDBWAROJBCBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-methyl-2-trimethylsilyl)-1H-imidazol-5-yl]-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 silica gel 作用下， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls

  摘要：

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。

  DOI：

  10.1039/b500634a
• 作为产物：
  描述：

  5-lithium-2-trimethylsilyl N-methylimidazole 以 乙醚 为溶剂， 反应 628.0h， 生成 1-[(1-methyl-2-trimethylsilyl)-1H-imidazol-5-yl]-4'-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls

  摘要：

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。

  DOI：

  10.1039/b500634a