1-methyl-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-oxo-3-ethoxypropyl)pyridinuim iodide | 87307-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-oxo-3-ethoxypropyl)pyridinuim iodide
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methyl-3-(3-oxo-3-ethoxypropyl)pyridinium iodide；ethyl 3-[4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-methylpyridin-1-ium-3-yl]propanoate;iodide
• CAS: 87307-95-7
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₄*I
• 分子量: 443.281
• InChiKey: PLHKLXYMTFBASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-oxo-3-ethoxypropyl)pyridinuim iodide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 19.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 trans-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro<3,2-e>isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧化的2,3,4,4a，5,6,7,7a-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉-9-ols的合成及阿片样活性。

  摘要：

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg

  DOI：

  10.1021/jm00045a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<4-<3-methoxy-2-(phenylmethoxy)phenyl>pyridin-3-yl>propenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-oxo-3-ethoxypropyl)pyridinuim iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a032

文献信息

• WELLER, D. D.;STIRCHAK, E. P.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4597-4605
  作者：WELLER, D. D.、STIRCHAK, E. P.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——