6-sulfooxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt | 1426572-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 6-sulfooxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt
• 英文别名: tetrabutylammonium (2S,5R)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate；[(2S,5R)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate;tetrabutylazanium
• CAS: 1426572-75-9
• 化学式: C₉H₁₁N₄O₆S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 545.744
• InChiKey: RMPKGBMTGPDSHS-LYZYBISQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-sulfooxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt 在 Amberlite 200C resin sodium form 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到NACUBACTAM中间体2
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7 - ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的应用被披露。

  公开号：

  WO2013030735A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-(N-(benzyloxy)-2-nitrophenylsulfonamido)piperidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 巯基乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 6-sulfooxy-2-(5-methyl[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1