5-(ethanesulfonyl)-2-fluorobenzoic acid | 898258-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(ethanesulfonyl)-2-fluorobenzoic acid
• 英文别名: 5-ethylsulfonyl-2-fluorobenzoic acid
• CAS: 898258-55-4
• 化学式: C₉H₉FO₄S
• mdl: MFCD11179894
• 分子量: 232.232
• InChiKey: PEGYNVXLVMKJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethanesulfonyl)-2-fluorobenzoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-[5-ethylsulfonyl-2-[(2S)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl]oxybenzoyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl-methanones and the use thereof as medicament

  摘要：

  取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮是甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制剂。这些化合物对治疗精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经系统和精神疾病有用。

  公开号：

  US20130197011A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethanesulfonyl-2-fluoro-benzoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到5-(ethanesulfonyl)-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/72436

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。
• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• [EN] PYRROLIDINE N-BENZYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS N-BENZYLIQUES DE PYRROLIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010040663A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein Ar1 is aryl or heteroaryl; Ar2 is aryl or heteroaryl; R1 is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, S-lower alkyl, -S(O)2-lower alkyl, -S(O)2-di- lower alkyl amino, cyano, amino, mono or di- lower alkyl amino, C(O)-lower alkyl, NHC(O)-lower alkyl, cycloalkyl, heterocyclyl, or is heteroaryl, optionally substituted by lower alkyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen or cyano; R3 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen; n is 1, 2 or 3; in case n is 2 or 3, R1 may be the same or different; o is 1, 2 or 3; in case o is 2 or 3, R2 may be the same or different; p is 1, 2 or 3; in case p is 2 or 3, R4 may be the same or different; or to a pharmaceutically active salt, to all stereoisomeric forms, including individual diastereoisomers and enantiomers as well as to racemic and non-racemic mixtures thereof. It has been found that the present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）其中Ar1是芳基或杂环芳基；Ar2是芳基或杂环芳基；R1是氢、卤素、羟基、低碳基、低碳氧基、被卤素取代的低碳基、被卤素取代的低碳氧基、S-低碳基、-S（O）2-低碳基、-S（O）2-二低碳基氨基、氰基、氨基、单或双低碳基氨基、C（O）-低碳基、NHC（O）-低碳基、环烷基、杂环烷基，或者是杂环芳基，可以被低碳基取代；R2是氢、卤素、低碳基、低碳氧基、被卤素或氰基取代的低碳基；R3是氢、卤素、低碳基或被卤素取代的低碳基；n为1、2或3；如果n为2或3，R1可以相同也可以不同；o为1、2或3；如果o为2或3，R2可以相同也可以不同；p为1、2或3；如果p为2或3，R4可以相同也可以不同；或者是其药用活性盐，包括所有立体异构体形式，包括单对映异构体和对映体以及它们的混合物。已经发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Monocyclic substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060167009A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X 1 , and X 2 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Such compounds are inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and can be used in the treatment of schizophrenia, cognitive impairment, and Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，X1和X2的定义如规范中所述，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物是甘氨酸转运体1（GlyT-1）的抑制剂，可用于治疗精神分裂症、认知障碍和阿尔茨海默病。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100168088A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to a compound of formula I wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , n, o, and p are as described herein or to a pharmaceutically active salt, to all stereoisomeric forms, including individual diastereoisomers and enantiomers as well as to racemic and non-racemic mixtures thereof. Compounds of the invention are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种式I的化合物，其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、n、o和p如本文所述，或其药物活性盐，以及所有立体异构体形式，包括单一的顺式异构体和对映异构体，以及它们的外消旋和非外消旋混合物。本发明的化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。