1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2S)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1330063-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2S)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1330063-24-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₁₁S
• 分子量: 635.652
• InChiKey: QRIUBOUWBFUNMW-CURQKPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2S)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以78.6%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2S)-2-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of dinucleoside analogues containing a thiazolidin-4-one linkage via one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization

  摘要：

  在微波辐照下，通过一锅串联施陶丁格/扎-维蒂希/分子间环化反应制备了含有噻唑烷-4-酮连接的二核苷，并确认了它们的结构。对 HIV-RT 抑制作用的初步研究表明，含有 (R)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷的活性明显高于含有 (S)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷。

  DOI：

  10.1039/c1ob05675a
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[(2S)-2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of dinucleoside analogues containing a thiazolidin-4-one linkage via one-pot tandem Staudinger/aza-Wittig/cyclization

  摘要：

  在微波辐照下，通过一锅串联施陶丁格/扎-维蒂希/分子间环化反应制备了含有噻唑烷-4-酮连接的二核苷，并确认了它们的结构。对 HIV-RT 抑制作用的初步研究表明，含有 (R)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷的活性明显高于含有 (S)-thiazolidin-4-one 连接的二核苷。

  DOI：

  10.1039/c1ob05675a