3-(diphenylphosphoryl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1613159-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Diphenylphosphoryl-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 1613159-44-6
• 化学式: C₂₇H₁₉O₃P
• 分子量: 422.42
• InChiKey: LDZWQZMZOWZJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-phenylpropiolate 、 Diphenylphosphine oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以55%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属亲电膦化/环化

  摘要：

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02977

文献信息

• Regioselective radical arylation: silver-mediated synthesis of 3-phosphorylated coumarins, quinolin-2(1<i>H</i>)-one and benzophosphole oxides
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01585j

  日期：——

  proposed to assist the vinyl radical regioselective arylation process. The reaction conditions were also compatible with the conversion of dialkylphosphine oxides to 3-phosphorylated-coumarins and quinolin-2(1H)-one in good yields.

  本文描述了二芳基膦氧化物与丙酸衍生物的银介导的多米诺基自由基加成/环化反应。二芳基膦氧化物与链烷酸酯或丙炔酰胺的反应是区域选择性的，分别以中等至良好的分离产率产生3-磷酸化的香豆素和苯并膦氧化物。提出了P [双键，长度为m-O]和NH之间的氢键，以辅助乙烯基自由基区域选择性芳基化过程。反应条件还与二烷基膦氧化物以良好收率转化为3-磷酸化香豆素和喹啉-2（1H）-相容。
• Copper-Catalyzed Cycloaddition between Secondary Phosphine Oxides and Alkynes: Synthesis of Benzophosphole Oxides
  作者：Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Liangliang Zhang、Zhiqiang Li、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201500667

  日期：2016.1.7

  successfully developed a copper (2 mol%)/tert‐butyl hydroperoxide (2 equiv.) catalyst system for reaction of readily available secondary phosphine oxides and alkynes in acetonitrile at 60 °C under air, which provides a rapid access to a structurally diverse array of benzophosphole oxides in moderate to good yields within 30 min. The method can be easily used for a large‐scale preparation. Preliminary mechanistic

  作为有前途的有机光电子材料，苯并膦衍生物已经引起了广泛的关注。我们已经成功开发了一种铜（2 mol％）/叔丁基氢过氧化物（2当量）催化剂体系，用于在空气中于60°C的空气中易得的仲膦氧化物和炔烃在乙腈中反应，可以快速进入结构在30分钟内以中等到良好的收率获得多种多样的苯甲酰氧化物氧化物。该方法可轻松用于大规模制备。初步的机理研究表明，将磷酸基团加到三键上，然后在仲氧化膦的苯基部分上环化，可形成苯并氧化膦。
• Design, Synthesis, and Application of Highly Reducing Organic Visible-Light Photocatalysts
  作者：Dan Liu、Meng-Jie Jiao、Zhi-Tao Feng、Xing-Zhi Wang、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02420

  日期：2018.9.21

  A series of inexpensive, easily tunable, and highly reducing organic photocatalysts (PCs) that exhibit strong absorption in the visible region are described. Time-dependent density functional theory calculations were applied to corroborate the experimental observations and explain the relationship between the structure and property. The photocatalytic efficiency of these PCs was demonstrated by catalyzing

  描述了一系列廉价的，易于调节的，高度还原的有机光催化剂（PC），它们在可见光区域表现出强吸收性。随时间变化的密度泛函理论计算被用于证实实验结果并解释结构与性能之间的关系。这些PC的光催化效率通过催化几个具有挑战性的反应和1,6-二炔的自由基级联环化得到证明，其光催化效率优于其他有机光催化剂。
• Metal-Free, Visible-Light-Promoted Synthesis of 3-Phosphorylated Coumarins <i>via</i> Radical C−P/C−C Bond Formation
  作者：Dan Liu、Jian-Qiang Chen、Xing-Zhi Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700293

  日期：2017.8.17

  A metal‐free, visible‐light‐promoted direct difunctionalization of alkynoates was achieved under mild conditions. By employing catalytic quantities of the commercially available Eosin Y (EY) as the photocatalyst and tert‐butyl‐hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, we developed a radical tandem phosphorylation/cyclization reaction to synthesize various 3‐phosphorylated coumarins with high functional

  在温和的条件下，实现了无金属，可见光促进的炔烃直接双官能化。通过使用催化量的市售曙红Y（EY）作为光催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，我们开发了自由基串联磷酸化/环化反应来合成具有高官能团耐受性的各种3-磷酸化香豆素，中等至良好的产量，以及出色的区域选择性。
• Silver-Catalyzed Synthesis of 3-Phosphorated Coumarins via Radical Cyclization of Alkynoates and Dialkyl <i>H</i>-Phosphonates
  作者：Xia Mi、Chenyang Wang、Mengmeng Huang、Jianye Zhang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/ol5013839

  日期：2014.6.20

  Ag2CO3-catalyzed difunctionalization of alkynes via a radical phosphonation and C-H functionalization tandem process was developed to synthesize various 3-phosphonated coumarins in moderate to high yields with high regioselectivity. A catalytic amount of cheap and nontoxic silver salt was employed in the domino C-P and C-C formation of alkynoates for the first time. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway might proceed via the generation and cyclization of a phosphonated vinyl radical intermediate.