2-amino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 98758-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 98758-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: JVBIWFOSWSUQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3-dimethoxybenzyl)imidazolidine-2,4-dione 在 barium hydroxide octahydrate 、 硫酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-3-(2,3-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005

文献信息

• Synthesis and spectroscopic investigation of substituted piperazine-2,5-dione derivatives
  作者：Craig D. Stewart、Nicholas G. White、Russell A. Barrow、Tristan A. Reekie

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133838

  日期：2024.3

  methods for accessing substituted piperazine-2,5-diones involve cyclising dipeptides or building from the already established core. Utilising the latter method, we have developed procedures to condense a variety of methoxylated benzaldehydes to exclusively form ()-(benzylidene)piperazine-2,5-diones . This method can easily be utilised to form both homo- and heterodimeric substituted piperazine-2,5-diones

  哌嗪-2,5-二酮部分是用于功能化以产生生物活性分子的有用支架。获得取代的哌嗪-2,5-二酮的合成方法涉及环化二肽或从已经建立的核心构建。利用后一种方法，我们开发了将各种甲氧基化苯甲醛缩合以专门形成()-(亚苄基)哌嗪-2,5-二酮的程序。该方法可以很容易地用于形成同二聚体和异二聚体取代的哌嗪-2,5-二酮。将这些化合物进行氢化得到两种异构体。我们详细介绍了简单的核磁共振分析，可以识别 或 异构体。这些分析与 X 射线晶体学相结合表明，在所用的氢化条件下，异构体形成为主要产物。合成方法与光谱分析相结合，为我们提供了对 2,5-哌嗪二酮性质的宝贵了解。
• 10.1021/jacs.4c04661
  作者：Ouyang, Yao、Page, Claire G.、Bilodeau, Catherine、Hyster, Todd K.

  DOI：10.1021/jacs.4c04661

  日期：——

  a-Tertiary amino acids are essential components of drugs and agrochemicals, yet traditional syntheses are step-intensive and provide access to a limited range of structures with varying levels of enantioselectivity. Here, we report the α-alkylation of unprotected alanine and glycine by pyridinium salts using pyridoxal (PLP)-dependent threonine aldolases with a Rose Bengal photoredox catalyst. The strategy

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。
• 一种紫外光诱导苯环或杂环的环上C-H中H卤代的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114763312A

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明涉及一种紫外光诱导苯环或杂环的环上C‑H中H被卤代的方法，在紫外光存在下，于含有卤化物的溶液中，苯环或杂环的环上C‑H生成C‑X，X为卤化物对应的卤素，卤素为碘或氯或溴中的一种或二种以上，生成对应的卤代苯环或卤代杂环化合物。在与水互溶的有机溶剂中，无需过渡金属催化，卤代苯环或卤代杂环化合物的C‑H，通过紫外光催化得到C‑X的卤代苯环或卤代杂环化合物，本发明合成方法简单、条件温和，易操作，特别是对末期卤代苯环或卤代杂环化合物的合成将起到极大的推动作用。
• US6281243B1
  申请人：——

  公开号：US6281243B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• Electronically rich N-substituted tetrahydroisoquinoline 3-carboxylic acid esters: concise synthesis and conformational studies
  作者：Rami A. Al-Horani、Umesh R. Desai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.005

  日期：2012.2

  boxylic acid (THIQ3CA) scaffold is a key building block for a novel class of promising anticoagulants.10 The synthesis of THIQ3CA analogs, especially containing specific, electronically rich substituents, has been a challenge and essentially no efficient methods have been reported in the literature. We describe three complementary, glycine donor-based strategies for high yielding synthesis of highly

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA