3-Ethyl-5-[5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(prop-2-oxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one | 247581-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Ethyl-5-[5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(prop-2-oxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propan-2-yloxypyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-ylmethyl)-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 247581-14-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₈O₄S
• 分子量: 552.657
• InChiKey: JSKHBJWGWWJRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 3-Ethyl-5-[5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-n-propoxypyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 在 氮气 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford the title compound (84 mg, 35%) as a foam的产率得到3-Ethyl-5-[5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-(prop-2-oxy)pyridin-3-yl]-2-(pyridin-2-yl)methyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  式(I-A)和(I-B)的化合物：其中R1是C1到C3烷基，可选地取代为苯基、Het或取自哌啶基和吗啉基的N-连接杂环基；其中所述苯基可选地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自C1到C4烷氧基、卤素、氰基、CF3、OCF3或C1到C4烷基，其中所述C1到C4烷基可选地被C1到C4卤代烷基或卤代烷氧基所取代，所述C1到C4卤代烷基或卤代烷氧基中的任意一个可被一个或多个卤素原子所取代；R2是C1到C6烷基，R13是OR3或NR5R6，或它们的药学或兽医学可接受的盐，或它们的药学或兽医学可接受的溶剂，是5型环鸟苷3'，5'-单磷酸磷酸二酯酶（cGMP PDE5）的有效和选择性抑制剂，在治疗男性勃起功能障碍（MED）和女性性功能障碍（FSD）等方面具有用途。

  公开号：

  US06458951B2

文献信息

• Pyridine-3-carboxylic acid derivatives and their use as intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1371647A2

  公开（公告）日：2003-12-17

  The present invention relates to compounds of the formula (X) which are useful in the synthesis of pyrazolopyrimidinone compounds: wherein: R13 is C1 to C4 alkyl optionally substituted with one or two substituents selected from OH, C1 to C4 alkoxy, benzyloxy, NR5R6, phenyl, furanyl and pyridinyl; C3 to C6 cycloalkyl; 1-(C1 to C4 alkyl)piperidinyl; tetrahydrofuranyl or tetrahydropyranyl; R4 is SO2NR7R8; R5 and R6 are each independently selected from H and C1 to C4 alkyl, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl group; R7 and R8, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R10 piperazinyl group optionally substituted with one or two C1 to C4 alkyl groups and optionally in the form of its 4-N-oxide; R10 is H; C1 to C4 alkyl optionally substituted with one or two substituents selected from OH, NR5R6, CONR5R6, phenyl optionally substituted with C1 to C4 alkoxy, benzodioxolyl and benzodioxanyl; C3 to C6 alkenyl; pyridinyl or pyrimidinyl; or a salt of such compound, or an acid chloride derivative of such compound.

  本发明涉及式（X）化合物，该化合物可用于合成吡唑嘧啶酮化合物： 其中 R13 是任选被一个或两个取代基取代的 C1 至 C4 烷基，这些取代基选自 OH、C1 至 C4 烷氧基、苄氧基、NR5R6、苯基、呋喃基和吡啶基；C3 至 C6 环烷基；1-(C1 至 C4 烷基)哌啶基；四氢呋喃基或四氢吡喃基； R4 是 SO2NR7R8； R5 和 R6 各自独立地选自 H 和 C1 至 C4 烷基，或与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌啶基或吗啉基； R7 和 R8 与它们所连接的氮原子一起形成 4-R10 哌嗪基团，该基团可选择被一个或两个 C1 至 C4 烷基取代，也可选择以其 4-N-oxide 的形式存在； R10 是 H；任选被一个或两个取代基取代的 C1 至 C4 烷基，这些取代基选自 OH、NR5R6、CONR5R6、任选被 C1 至 C4 烷氧基取代的苯基、苯并二噁茂基和苯并二噁烷基；C3 至 C6 烯基；吡啶基或嘧啶基； 或此类化合物的盐，或此类化合物的酸性氯化物衍生物。
• PYRAZOLOPYRIMIDINONE CGMP PDE5 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1073658B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US6251904B1
  申请人：——

  公开号：US6251904B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6458951B2
  申请人：——

  公开号：US6458951B2

  公开（公告）日：2002-10-01