(22E)-3β-hydroxyergost-22-en-15-one | 936500-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β-hydroxyergost-22-en-15-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-15H- cyclopenta[a]phenanthren-15-one；3β-hydroxy-5α-ergost-22t-en-15-one；3β-Hydroxy-5α-ergost-22t-en-15-on
• CAS: 936500-20-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: TUMRLJICPBGTHR-VEUDTTPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-hydroxyergost-22-en-15-one 在 咪唑 、 Jones reagent 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4R,7R,E)-3-((2R,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)-2,4b-dimethyl-1-oxotetradecahydrophenanthren-2-yl)-4,7,8-trimethylnon-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  14,15-二十二碳五烯中间体中间体的两种合成方法。

  摘要：

  已经通过两种不同的途径合成了两种适合作为合成甾烷醇A和B，抗MRSA和带有最近发现的硬脂烷骨架的神经元细胞保护天然产物的关键中间体的被保护的14,15-二十二碳五烯锡衍生物。第一种方法是使用琼斯试剂对α-羟基酮中间体进行氧化裂解，这是关键步骤，需要十个步骤从麦角固醇中获得目标二十二碳四烯烷。在第二种方法中，由四个反应组成的前所未有的反应级联使我们能够通过六个步骤更高效地获得二十烷麦角锡烷。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1452603
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,9S,10S,13R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 硫酸 、 氨 、 lithium 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (22E)-3β-hydroxyergost-22-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  14,15-二十二碳五烯中间体中间体的两种合成方法。

  摘要：

  已经通过两种不同的途径合成了两种适合作为合成甾烷醇A和B，抗MRSA和带有最近发现的硬脂烷骨架的神经元细胞保护天然产物的关键中间体的被保护的14,15-二十二碳五烯锡衍生物。第一种方法是使用琼斯试剂对α-羟基酮中间体进行氧化裂解，这是关键步骤，需要十个步骤从麦角固醇中获得目标二十二碳四烯烷。在第二种方法中，由四个反应组成的前所未有的反应级联使我们能够通过六个步骤更高效地获得二十烷麦角锡烷。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1452603

文献信息

• Synthesis of 6-deoxo-24-epiteasterone and its analogs
  作者：R. P. Litvinovskaya、M. A. Aver’kova、A. V. Baranovskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1070428006090120

  日期：2006.9

  Selective reduction of the C-8=C-14 double bond in 3-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one, followed by cis-hydroxylation of the double bond in the side chain and reduction of the 15-oxo group gave new 3 beta-hydroxy-6-deoxobrassinosteroids, their 22S,23S isomers, and the corresponding esters. The side chain in the products is identical to that in such known natural brassinosteroids as 24-epibrassinolide and 24-epicastasterone.
• Some oxidation products of ergosta-7 : 14 : 22-trien-3β-yl acetate (ergosterol b₃acetate)
  作者：D. H. R. Barton、G. F. Laws

  DOI：10.1039/jr9540000052

  日期：——