24R-methyl-5α-cholest-22E-en-3β-ol | 36422-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24R-methyl-5α-cholest-22E-en-3β-ol
• 英文别名: (22E,24R)-24-methylcholest-22-en-3β-ol；(3β,5α,22E)-ergost-22-en-3-ol；ergostan-3β-ol；5α-ergosten-(22t)-ol-(3β)；(10S)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-5α-gonan；Ergost-22-en-3-ol, (3beta,5alpha,22E,24R)-；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 36422-25-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: PRKPDIRLXGMLSU-XVPLPGRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24R-methyl-5α-cholest-22E-en-3β-ol 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-22α_F,23α_F-dibromo-5α-ergostane
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771
• 作为产物：
  描述：

  ergost-22-en-3-one 在 丙醇 、 sodium 作用下， 生成 24R-methyl-5α-cholest-22E-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  380.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十部分“ β-二氢麦角固醇”。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001771

文献信息

• The Hydration of Unsaturated Steroids by the Brown Hydroboration Reaction. I. Monounsaturated Steroids
  作者：Manasse Nussim、Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/jo01028a032

  日期：1964.5
• Synthesis of 6-deoxo-24-epiteasterone and its analogs
  作者：R. P. Litvinovskaya、M. A. Aver’kova、A. V. Baranovskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1134/s1070428006090120

  日期：2006.9

  Selective reduction of the C-8=C-14 double bond in 3-hydroxyergosta-8(14),22-dien-15-one, followed by cis-hydroxylation of the double bond in the side chain and reduction of the 15-oxo group gave new 3 beta-hydroxy-6-deoxobrassinosteroids, their 22S,23S isomers, and the corresponding esters. The side chain in the products is identical to that in such known natural brassinosteroids as 24-epibrassinolide and 24-epicastasterone.
• Sucrow,W.; Littmann,W., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2884 - 2889
  作者：Sucrow,W.、Littmann,W.

  DOI：——

  日期：——
• 380. The application of the method of molecular rotation differences to steroids. Part X. “β-Dihydroergosterol.”
  作者：D. H. R. Barton、J. D. Cox、N. J. Holness

  DOI：10.1039/jr9490001771

  日期：——