8b,8c,16b,16c-Tetrahydro-cyclobuta<1.2-l:3.4-l'>diphenanthren-16bα,8bβ-dicarbonsaeure-dimethylester | 352323-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8b,8c,16b,16c-Tetrahydro-cyclobuta<1.2-l:3.4-l'>diphenanthren-16bα,8bβ-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 8b,8c,16b,16c-Tetrahydro-cyclobuta[1.2-l:3.4-l']diphenanthren-16bα,8bβ-dicarbonsaeure-dimethylester
• CAS: 352323-26-3
• 化学式: C₃₂H₂₄O₄
• 分子量: 472.54
• InChiKey: UIHHBKOJUUWQKD-QOKNKDNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16bα,8bβ-Dicyan-8b,8c,16b,16c-tetrahydro-cyclobuta<1.2-l:3.4-l'>diphenanthren 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8b,8c,16b,16c-Tetrahydro-cyclobuta<1.2-l:3.4-l'>diphenanthren-16bα,8bβ-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  1063.光化学研究。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640005544

文献信息

• [2+2] Heterodimers of methyl phenanthrene-9-carboxylate and benzene
  作者：Taehee Noh、Hyun Yu、Youngmee Jeong、Kyungmoon Jeon、Sukjin Kang

  DOI：10.1039/b009846i

  日期：——

  Both syn- and anti-[2+2] heterodimers (1 and 2) of methyl phenanthrene-9-carboxylate (9-MP) and benzene were synthesized from 9-MP and cyclohexa-1,4-diene. Upon irradiation of 9-MP and excess methyl orthoformate of cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol followed by hydrolysis, the syn-[2+2] cycloadduct and also four cyclodimers of 9-MP were produced. Triplet-sensitized photocycloaddition followed by hydrolysis provided the anti-[2+2] cycloadduct. Dehydroxylation of the cycloadducts under mild conditions gave 1 and 2. In contrast to the previous reports on [2+2] dibenzenes and [2+2] heterodimers of acenaphthylenes and benzene, kinetic analysis of the thermolyses of 1 and 2 indicated that 1 was kinetically less stable than 2. Photodissociation of 1 and 2 were found to be adiabatic with efficiencies of 0.33 and 0.39. An explanation is provided for their thermoreversion and photoreversion.

  由 9-MP 和环己烯-1,4-二烯合成了菲-9-羧酸甲酯（9-MP）和苯的合[2+2]异二聚体（1 和 2）。将 9-MP 和过量的顺式-环己-3,5-二烯-1,2-二醇的原甲酸甲酯进行辐照，然后进行水解，生成了 9-MP 的合成[2+2]环加载物和四个环二聚体。三重敏化光环加成后再水解，可得到反[2+2]环加合物。与之前有关[2+2] 二苯以及苊烯和苯的[2+2] 异二聚体的报道不同，对 1 和 2 的热解动力学分析表明，1 在动力学上不如 2 稳定。研究发现，1 和 2 的光解是绝热的，效率分别为 0.33 和 0.39。这为它们的热转化和光转化提供了解释。