3-ethenylhex-5-enyl methanesulfonate | 143493-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethenylhex-5-enyl methanesulfonate
• CAS: 143493-98-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: TWUPNBKKSBWECM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethenylhex-5-enyl methanesulfonate 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 endo-2-<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  5-己烯基锂的高立体选择性串联环化：制备内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反式-双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  通过低温锂碘交换衍生自无环二烯烷基碘的二烯烷基锂的串联环化，通过两个高度立体选择性和完全区域特异性的 5-exo-trig 闭环进行，以提供双环烷基锂。通过添加亲电子试剂捕获有机锂产物，可以以良好的收率干净地提供功能化的双环分子。以这种方式，内-2-取代的双环[2.2.1]庚烷和3-取代的反-双环[3.3.0]辛烷均以65-80%的分离产率从容易获得的3-(2-碘乙基) )-1,5-己二烯 (5) 和 7-iodo-4-ethenyl-1-heptene (9)，分别

  DOI：

  10.1021/ja00047a013