Boc-L-Val-D-Val-OMe | 69209-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Val-D-Val-OMe
• CAS: 69209-71-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 330.425
• InChiKey: TZQHLJIYCPEEPF-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Val-D-Val-OMe 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-Val-D-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Cyclic Dipeptides and Detection of Racemization

  摘要：

  通过回流二肽甲酯的甲醇溶液，合成了几个高产率和高纯度的环状二肽。通过Fischer法、Nitecki法和当前的甲醇回流法准备的环状二肽，在产率和光学纯度方面进行了比较。甲醇回流法通常能得到良好的结果。高效液相色谱法有效地应用于检测外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.568
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Boc-L-Val-D-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives

  摘要：

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。

  DOI：

  10.1039/c39950000091

文献信息

• Linear Stereo-co-oligopeptides with AlternatingD- andL-Residues. I. Synthesis and Mass Spectrometric Behavior of the Members of a Series with Valine Residues
  作者：Lera Tomasic、Annibale Stefani、Gian Paolo Lorenzi

  DOI：10.1002/hlca.19800630726

  日期：1980.10.29

  The synthesis of the protected stereo-co-oligopeptides with alternating D- and L-valine residues Boc-(D-Val)m-(L-Val-D-Val)n-OMe (m = 0; n = 1,2,3,4,6,8, and m = 1; n = 1,2,3,4) is described. The synthesis has been carried out by using conventional solution methods. The co-oligopeptides up to the nonapeptide (m = 1; n = 4) have been prepared in a stepwise fashion. The dodecapeptide (m = 0; n = 6) and

  具有交替的D-和L-缬氨酸残基Boc-（D-Val）m-（L-Val-D-Val）n的受保护立体co-寡肽的合成描述了-OMe（m = 0; n = 1,2,3,4,6,8，并且m = 1; n = 1,2,3,4）。通过使用常规溶液方法进行了合成。逐步制备高达九肽的共寡肽（m = 1； n = 4）。通过缩合较小的肽制备了十二肽（m = 0； n = 6）和六肽（m = 0； n = 8），并讨论了用于评估其立体化学纯度的标准。提供了初步的表征数据。甚至具有六个或多个残基的共寡肽（最多包括十二肽）也已获得EI / MS。显示分子离子峰。研究了这种不常见行为的可能原因。