tert-butyl (1'S,2S,4'S,5R)-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-ylspiro[2H-pyrazine-5,5'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]-1-carboxylate | 366452-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1'S,2S,4'S,5R)-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-ylspiro[2H-pyrazine-5,5'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]-1-carboxylate
• CAS: 366452-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₃
• 分子量: 408.541
• InChiKey: FJBHYRWTVJGZHU-HSEBIALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'S,2S,4'S,5R)-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-ylspiro[2H-pyrazine-5,5'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 、 Dowex 50X-100 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 33.0h， 以40%的产率得到(-)-(1R,2R,4S)-2-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-N-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenyl-6-isopropyl-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyrazinone 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 tert-butyl (1'S,2S,4'S,5R)-6-oxo-3-phenyl-2-propan-2-ylspiro[2H-pyrazine-5,5'-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由具有1,2,3,6-四氢吡嗪-2-一结构的α，β-（Z）-二氢氢化物衍生物不对称合成α-氨基酸

  摘要：

  手性（Ž）-α，β-didehydroamino酸（DDAA）衍生物14，15和16是从所获得的新的手性iminic环状甘氨酸模板与1,2,3,6- tetrahydropyrazin -2-酮结构10通过与羰基缩合化合物，Eschenmoser盐和Bredereck试剂。使用Heck烯化和乙烯基亲核取代，二氢丙氨酸衍生物15和烯胺酮16可以得到DDAA衍生物14。这些DDAA衍生物14和15 进行非对映选择性环丙烷化，1，3-偶极和Diels-Alder环加成反应，水解后得到相应的环状和双环α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00553-1