2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane | 1333084-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(3,5-Dinitrophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 1333084-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 286.332
• InChiKey: UAXNYNBDHXOWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 C₁₀H₉⁽²⁾HN₂O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子：具有低能量三重态的苄基阴离子

  摘要：

  DFT 水平的计算预测，在间位具有强 π 吸电子基团的苄基阴离子具有低能双自由基或三重电子态。具体而言，预计 2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子在 (U)B3LYP 水平上作为游离阴离子具有几乎简并的单线态和三线态。预计它的锂离子对是基态三重态，具有相当大的（26 kcal/mol）单重态-三重态能隙。使用化学捕获、NMR 和 Evans 方法对该阴离子进行的实验强烈表明，该阴离子要么是三重态，要么是具有非常低能量三重态的基态单重态。

  DOI：

  10.1021/ja204711a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子：具有低能量三重态的苄基阴离子

  摘要：

  DFT 水平的计算预测，在间位具有强 π 吸电子基团的苄基阴离子具有低能双自由基或三重电子态。具体而言，预计 2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子在 (U)B3LYP 水平上作为游离阴离子具有几乎简并的单线态和三线态。预计它的锂离子对是基态三重态，具有相当大的（26 kcal/mol）单重态-三重态能隙。使用化学捕获、NMR 和 Evans 方法对该阴离子进行的实验强烈表明，该阴离子要么是三重态，要么是具有非常低能量三重态的基态单重态。

  DOI：

  10.1021/ja204711a

文献信息

• 2-(3,5-Dinitrophenyl)-1,3-dithiane Carbanion: A Benzylic Anion with a Low Energy Triplet State
  作者：Raffaele R. Perrotta、Arthur H. Winter、William H. Coldren、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja204711a

  日期：2011.10.5

  π-electron-withdrawing groups in the meta position(s) have low energy diradical or triplet electronic states. Specifically, the 2-(3,5-dinitrophenyl)-1,3-dithiane carbanion is predicted to have nearly degenerate singlet and triplet states at the (U)B3LYP level as a free anion. Its lithium ion pair is predicted to be a ground-state triplet with a substantial (26 kcal/mol) singlet-triplet energy gap. Experiments

  DFT 水平的计算预测，在间位具有强 π 吸电子基团的苄基阴离子具有低能双自由基或三重电子态。具体而言，预计 2-(3,5-二硝基苯基)-1,3-二噻烷碳负离子在 (U)B3LYP 水平上作为游离阴离子具有几乎简并的单线态和三线态。预计它的锂离子对是基态三重态，具有相当大的（26 kcal/mol）单重态-三重态能隙。使用化学捕获、NMR 和 Evans 方法对该阴离子进行的实验强烈表明，该阴离子要么是三重态，要么是具有非常低能量三重态的基态单重态。