((3aS,6R,7R,7aS)-6-Azidomethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester | 263747-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((3aS,6R,7R,7aS)-6-Azidomethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 263747-14-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₅
• 分子量: 300.315
• InChiKey: ZNHICZNMQWWPKA-JZSSXWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  116.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,6R,7R,7aS)-6-Azidomethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7S,8R,9R,9aR)octahydro-7,8,9-trihydroxy-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x
• 作为产物：
  描述：

  C-[(4S,5R)-5-((2R,3S)-3-Azidomethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((3aS,6R,7R,7aS)-6-Azidomethyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素的6-叠氮基和6-氨基类似物的合成及其向双环衍生物的转化

  摘要：

  将1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（14）转化为N -Boc-2,3; 5,6-二-O-异亚丙基衍生物16，其进一步转化为被选择性保护的2,3- O -异亚丙基6-叠氮基哌啶3。合成过程通过C-5的两次转化进行，其中涉及4-OH的内部侵蚀，从而形成4,5-环氧化合物28，并且该环氧化物被1-NH 2开环生成哌啶3。这是各种目标化合物（即6-叠氮基和6-氨基-1,6-二脱氧野n霉素4和5以及单环和双环衍生物）的宝贵前体6 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00020-x