cyclohexylmethyl 2-pyridinesulfonate | 117800-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl 2-pyridinesulfonate
• 英文别名: Cyclohexylmethyl pyridine-2-sulfonate
• CAS: 117800-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: IQLIDNMJIHSAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl 2-pyridinesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(cyclohexylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 cyclohexylmethyl 2-pyridinesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过S–O键裂解的过渡金属催化的磺酸盐转化：烷基芳基醚和二芳基醚的合成

  摘要：

  磺酸盐（一种通用的医药中间体）的催化转化通常基于C–O键的裂解。然而，在本文中，我们发现通过过渡金属催化的S–O键断裂，磺酸盐发生了罕见的转变，在镍催化剂的存在下，烷基磺酸盐可以通过分子内脱硫C–O偶联形成芳基烷基醚。同时，芳基磺酸盐的性能相似，得到由钯络合物催化的二芳基醚。这种转变可以容忍各种各样的功能。对照实验表明2-吡啶基对于促进反应是必需的。交叉实验证明，这种转化可能部分地通过分子间途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02858

文献信息

• Formation of olefins via pyrolysis of sulfonate esters
  作者：E. J. Corey、Gary H. Posner、Richard F. Atkinson、Astrid K. Wingard、Daniel J. Halloran、Donna M. Radzik、John J. Nash

  DOI：10.1021/jo00263a024

  日期：1989.1
• COREY, E. J.;POSNER, GARY H.;ATKINSON, RICHARD F.;WINGARD, ASTRID K.;HALL+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 389-393
  作者：COREY, E. J.、POSNER, GARY H.、ATKINSON, RICHARD F.、WINGARD, ASTRID K.、HALL+

  DOI：——

  日期：——