tert-butyl (R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hept-6-enoate | 190189-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hept-6-enoate
• CAS: 190189-51-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: BTTIPBXVQSGCLV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hept-6-enoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of macrocyclic peptidyl hydroxamates as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  Macrocyclic peptidyl hydroxamates were designed, synthesized, and evaluated as peptide deformylase (PDF) inhibitors. The most potent compound exhibited tight, slow-binding inhibition of Escherichia coli PDF (K(I)* = 4.4 nM) and had potent antibacterial activity against Gram-positive bacterium Bacillus subtilis (MIC = 2-4 mu g/mL). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.011
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (S)-4-benzyl-3-(hex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl (R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of macrocyclic peptidyl hydroxamates as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  Macrocyclic peptidyl hydroxamates were designed, synthesized, and evaluated as peptide deformylase (PDF) inhibitors. The most potent compound exhibited tight, slow-binding inhibition of Escherichia coli PDF (K(I)* = 4.4 nM) and had potent antibacterial activity against Gram-positive bacterium Bacillus subtilis (MIC = 2-4 mu g/mL). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.011