4-氨基-2-(1,2-二羟基乙基)-5-羟基呋喃-3-酮 | 32764-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-(1,2-二羟基乙基)-5-羟基呋喃-3-酮
• 英文名称: Scorbamic acid
• 英文别名: L-Scorbamic acid；(2R)-4-amino-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 32764-43-5
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: RTPBEMVDAXPYRC-JLAZNSOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4992 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

• 库房需通风、低温和干燥

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-(1,2-二羟基乙基)-5-羟基呋喃-3-酮 在 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以67.5%的产率得到2,2'-nitrilodi-2(2')-deoxy-L-ascorbic acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  斯克巴米酸和抗坏血酸衍生的红色素的抗氧化活性和神经突增生活性。

  摘要：

  L-抗坏血酸（AA），称为维生素C，在储存过程中会通过非酶过程形成褐变产品，褐变产品会导致农产品变质。在褐变反应中，AA经由L-松香酸（SCA）作为中间体从红色生成2,2′-nitrilodi-2（2′）-脱氧-L-抗坏血酸铵盐（NDA）。但是，SCA和NDA的生物活性尚未阐明。在这项研究中，我们使用ABTS自由基阳离子测定了SCA和NDA的抗氧化活性及其在PC12细胞中的神经突增生活性。SCA显示出比AA更强的自由基清除活性，而NDA几乎没有显示出任何活性。SCA和NDA以与AA相同的方式增强了二丁酰环AMP诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1499641
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氨基-2-(1,2-二羟基乙基)-5-羟基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  斯克巴米酸和抗坏血酸衍生的红色素的抗氧化活性和神经突增生活性。

  摘要：

  L-抗坏血酸（AA），称为维生素C，在储存过程中会通过非酶过程形成褐变产品，褐变产品会导致农产品变质。在褐变反应中，AA经由L-松香酸（SCA）作为中间体从红色生成2,2′-nitrilodi-2（2′）-脱氧-L-抗坏血酸铵盐（NDA）。但是，SCA和NDA的生物活性尚未阐明。在这项研究中，我们使用ABTS自由基阳离子测定了SCA和NDA的抗氧化活性及其在PC12细胞中的神经突增生活性。SCA显示出比AA更强的自由基清除活性，而NDA几乎没有显示出任何活性。SCA和NDA以与AA相同的方式增强了二丁酰环AMP诱导的神经突生长。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1499641

文献信息

• Formation mechanism of the free radical product and its precursor by the reaction of dehydro-L-ascorbic acid with amino acid.
  作者：Tateki HAYASHI、Mitsuo NAMIKI、Keiichi TSUJI

  DOI：10.1271/bbb1961.47.1955

  日期：——

  During the formation of radical A (2) and its precursor (tris (2-deoxy-2-L-ascorbyl) amine, 1) by the reaction of dehydroascorbic acid (DHA) with amino acid, ascorbic acid (AsA) and the reduced red pigment (3) were newly identified, in addition to scorbamic acid (SCA) and the red pigment (4), as intermediate products. The addition of AsA to the DHA-amino acid reaction, as well as to the DHA-SCA reaction, greatly increased the formation of 3 and 1. The reaction of AsA with 4 gave rapidly 3, followed by the gradual production of 1. From these results, a reaction pathway is proposed that 3 formed by the reduction of 4 with AsA is a key intermediate and its condensation with DHA followed by reduction with AsA might produce 2 and 1.

  在脱氢抗坏血酸（DHA）与氨基酸反应生成自由基 A（2）及其前体（三（2-脱氧-2-L-抗坏血酸）胺，1）的过程中，新发现了抗坏血酸（AsA）和还原红色素（3），以及作为中间产物的氨基甲酸（SCA）和红色素（4）。在 DHA 与氨基酸的反应以及 DHA 与 SCA 的反应中加入 AsA 可大大增加 3 和 1 的生成。
• Micheel; Mittag, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 247, p. 34,40
  作者：Micheel、Mittag

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi, Tateki; Hoshii, Yasunari; Namiki, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 5, p. 1003 - 1010
  作者：Hayashi, Tateki、Hoshii, Yasunari、Namiki, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant activity and Neurite outgrowth-enhancing activity of scorbamic acid and a red pigment derived from ascorbic acid
  作者：Yuji Iwaoka、Nao Ikeda、Asako Ohno、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.1080/14786419.2018.1499641

  日期：2020.3.18

  L-Ascorbic acid (AA), known as vitamin C, can form browning products by a non-enzymatic process during storage and the browning products cause deterioration of agricultural products. In the browning reaction, a red pigment, 2,2´-nitrilodi-2(2´)-deoxy-L-ascorbic acid ammonium salt (NDA), is generated from AA via L-scorbamic acid (SCA) as an intermediate. However, the biological activities of SCA and

  L-抗坏血酸（AA），称为维生素C，在储存过程中会通过非酶过程形成褐变产品，褐变产品会导致农产品变质。在褐变反应中，AA经由L-松香酸（SCA）作为中间体从红色生成2,2′-nitrilodi-2（2′）-脱氧-L-抗坏血酸铵盐（NDA）。但是，SCA和NDA的生物活性尚未阐明。在这项研究中，我们使用ABTS自由基阳离子测定了SCA和NDA的抗氧化活性及其在PC12细胞中的神经突增生活性。SCA显示出比AA更强的自由基清除活性，而NDA几乎没有显示出任何活性。SCA和NDA以与AA相同的方式增强了二丁酰环AMP诱导的神经突生长。