[2-Hydroxy-3-(3-methylphenoxy)propyl] nitrate | 217322-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-Hydroxy-3-(3-methylphenoxy)propyl] nitrate
• CAS: 217322-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: TVMRWUASOVVWNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 [2-Hydroxy-3-(3-methylphenoxy)propyl] nitrate 在 molecular sieve 、 Amano AK lipase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2S)-1-(3-methylphenoxy)-3-nitrooxypropan-2-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分 1-Aryloxy-3-Nitrato-和 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols 的外消旋混合物

  摘要：

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919808004470
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-3-(3-甲基苯氧基丙烷) 在 硝酸铵 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到[2-Hydroxy-3-(3-methylphenoxy)propyl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分 1-Aryloxy-3-Nitrato-和 1-Aryloxy-3-Azido-2-Propanols 的外消旋混合物

  摘要：

  摘要 1-芳氧基-3-硝基-2-丙醇和1-芳氧基-3-叠氮基-2-丙醇的外消旋混合物通过脂肪酶介导的乙酸乙烯酯酰化以中等选择性拆分。研究了苯环取代基的性质、位置和空间要求对分辨率的影响。

  DOI：

  10.1080/00397919808004470

文献信息

• Resolution of racemic 3-aryloxy-1-nitrooxypropan-2-ols by lipase-catalyzed enantioselective acetylation
  作者：Beata Krystyna Pchelka、André Loupy、Jan Plenkiewicz、Alain Petit、Luis Blanco

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00378-0

  日期：2001.8

  Both (R)- and (S)-enantiomers of 3-aryloxy-1-nitrooxypropan-2-ols (R)-(-)-1, (S)-(+)-2 were prepared in high enantiomeric excess by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) or Pseudomonas fluorescens (Amano AK)-catalyzed acetylation of racemic alcohols la-g with vinyl acetate in n-hexane at 4 or 22 degreesC. The enantio selectivity of this transformation was dependent on the substitution pattern of the aryl ring with E-values ranging from 31 to 111. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.