2-methoxy-3-methoxycarbonylbenzoyl chloride | 107020-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-methoxycarbonylbenzoyl chloride
• 英文别名: methyl 3-carbonochloridoyl-2-methoxybenzoate
• CAS: 107020-28-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: PTFDWWBHSHZDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methoxycarbonylbenzoyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,14,15,16,17,18,19,20-octadehydro-21-oxoyohimban-16-methanol
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基间苯二甲酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxy-3-methoxycarbonylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of Enamides. XXXIV. A Practical Total Synthesis of Aromatic Yohimboid Alkaloids, Oxogambirtannine and Naucleficine.

  摘要：

  通过邻甲氧基烯酰胺 2b 的光环化作用，首次完成了生物碱氧甘比坦宁（3b）的全合成。该方法非常实用，适合大规模制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2216

文献信息

• Hydrogen Bonded Oligohydrazide Foldamers and Their Recognition for Saccharides
  作者：Jun-Li Hou、Xue-Bin Shao、Guang-Ju Chen、Yan-Xia Zhou、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ja047436p

  日期：2004.10.1

  This paper describes the synthesis and characterization of the first series of hydrogen bonding-driven hydrazide foldamers and their recognition for alkyl saccharides in chloroform. Oligomers 1, 2-4, 5, 6, and 7, which contain one, two, four, six, or twelve repeated dibenzoyl hydrazide residues, respectively, have been prepared. The rigid and planar conformations of 1 and 2 or 4 have been established

  本文描述了第一系列氢键驱动的酰肼折叠体的合成和表征及其对氯仿中烷基糖的识别。低聚物 1、2-4、5、6 和 7 分别含有 1、2、4、6 或 12 个重复的二苯甲酰肼残基，已被制备。1 和 2 或 4 的刚性和平面构象已通过 X 射线分析和 (1) H NMR 光谱确定，而 5-7 的折叠和螺旋构象已通过 1D 和 2D (1) H NMR 证实和红外光谱和分子力学计算。分子力学计算还表明，5、6 和 7 具有一个大小为约 2 的刚性空腔。10.6 到 11.1 A，折叠构象中的羰基的一半在腔内向内定向。(1) H NMR 和 CD 实验表明，5-7 在氯仿中有效地复合烷基化单糖和二糖 32-35。用 (1) H 核磁共振和荧光滴定方法确定了配合物的关联常数 (K(assoc))。6.34 的能量最小化构象已通过分子力学计算获得。这里描述的基于酰肼的折叠结构代表了氢键驱动的折叠体的新例子，它们作为人工受体进行选择性分子识别。
• Naito, Takeaki; Doi, Etsuko; Miyata, Okiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 903 - 906
  作者：Naito, Takeaki、Doi, Etsuko、Miyata, Okiko、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen-Bonding-Induced Planar, Rigid, and Zigzag Oligoanthranilamides. Synthesis, Characterization, and Self-Assembly of a Metallocyclophane
  作者：Jiang Zhu、Xiao-Zhong Wang、Ying-Qi Chen、Xi-Kui Jiang、Xin-Zhi Chen、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo0490705

  日期：2004.9.1

  Four oligoanthranilamides 1-4, which are incorporated with three, five, seven, or nine benzene units, respectively, have been synthesized and characterized. X-ray analysis, 1D and 2D H-1 NMR, and IR experiments reveal that all the new oligoamides adopt rigid, planar and zigzagged conformations in both solution and solid state, which are stabilized by intramolecular three-center hydrogen bonding. A 5-mer oligomer 22, which is incorporated with two acetylene groups at the ends, has also been synthesized and utilized for the self-assembly of a rigid hydrogen-bonded metallocyclophane. The new rigid oligoanthranilamides represent useful building blocks for the construction of supramolecular architectures.
• Hydrogen-Bonded Helical Hydrazide Oligomers and Polymer That Mimic the Ion Transport of Gramicidin A
  作者：Pengyang Xin、Pingping Zhu、Pei Su、Jun-Li Hou、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/ja503376s

  日期：2014.9.24

  A new series of hydrogen-bonded helical aromatic hydrazide oligomers and polymer that bear phenylalanine tripeptide chains have been designed and synthesized. It was revealed that the helical structures could insert into lipid bilayers to form unimolecular channels. The longest oligomeric and polymeric helical channels exhibited an NH4(+)/K(+) selectivity that was higher than that of natural gramicidin A, whereas the transport of a short helical channel for Tl(+) could achieve an efficiency as high as that of gramicidin A.