(1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-1-iodo-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-diethylphosphonoacetoxy)-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene | 423116-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-1-iodo-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-diethylphosphonoacetoxy)-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene
• 英文别名: [(1E,3S,5S,6S,7R,8E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-dien-5-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 423116-47-6
• 化学式: C₄₂H₆₈IO₈PSi₂
• 分子量: 915.046
• InChiKey: SWJSOIUHBYWAAB-VBAYUKQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-1-iodo-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-diethylphosphonoacetoxy)-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 13-(tert-butyldimethylsilyl)-rhizoxin D
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Decadiene-3,5-diol,10-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-iodo-7-methoxy-2,6,8-trimethyl-, (1E,3S,5S,6S,7R,8E)- 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1E,8E)-(3S,5S,6S,7R)-1-iodo-10-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(2-diethylphosphonoacetoxy)-7-methoxy-2,6,8-trimethyldeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j