(Z)-1-(hex-1-enyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 1380345-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-1-(hex-1-enyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1380345-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: YAPFECWZYAEVRN-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基-1H-吡唑 、 1-己炔 在 [Ru(dppe)(PPh₃)(CH₃CN)₂Cl][BPh₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(E)-1-(hex-1-enyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃向吡唑的区域和立体选择性加成反应中的结构-选择性关系：实验和理论研究

  摘要：

  钌（II）络合物，[Ru（dppe）（PPh 3）（CH 3 CN）2 Cl] [BPh 4 ] {dppe =二苯基膦基乙烷}（1）和[Ru（dppp）2（CH 3 CN）Cl] BPh 4 ]（2）{dppp =二苯基膦基丙烷}，是炔烃使吡唑类乙烯基化的有效催化剂。虽然1-催化的反应是反式选择性的，但是相应的2-催化的反应是顺式-选择性的。实验结果已经通过密度泛函理论计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo502151z

文献信息

• A Moisture- and Air-Stable Cationic Ruthenium Complex as Catalyst for Highly Atom-Economical Stereo- and Regioselective Vinylation of Azoles
  作者：Uttam Kumar Das、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1002/chem.201103424

  日期：2012.4.23

  Vinylation of azoles: The cationic RuII complex, [RuCl(PPh3)(dppe)(CH3CN)2][BPh4], is an efficient catalyst for regio‐ and stereoselective vinylation of azoles by alkynes (dppe=diphenylphosphinoethane; see scheme). Only 0.5 mol % of the complex is required and the reactions do not require stringent exclusion of moisture and air.

  唑类的乙烯基化：阳离子Ru II络合物[RuCl（PPh 3）（dppe）（CH 3 CN）2 ] [BPh 4 ]是一种有效的催化剂，可用于炔烃对唑的区域和立体选择性乙烯基化（dppe =二苯基膦基乙烷；参见方案）。仅需要0.5mol％的配合物，并且反应不需要严格排除水分和空气。