12-((12-bromododecyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane | 1547010-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12-((12-bromododecyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
• CAS: 1547010-83-2
• 化学式: C₅₆H₇₁BrO₁₀
• 分子量: 984.078
• InChiKey: SSJKKGATOGAURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.71
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-((12-bromododecyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菊花链树枝状聚合物：具有刺激诱导尺寸调制特征的集成机械互锁分子

  摘要：

  具有多个机械互锁单元的明确拓扑排列的高阶机械互锁分子（MIM）的精确构建一直是一个巨大的挑战。在此，我们首次成功制备了新的菊花链树枝状聚合物家族，其中单个 [c2] 菊花链轮烷单元作为树枝状聚合物骨架的分支。特别是，实现了具有 21 个 [c2] 菊花链轮烷部分的第三代菊花链树枝状聚合物，这可能是由多个 [c2] 菊花链轮烷单元组成的最复杂的离散高阶 MIM 之一。有趣的是，多重刺激响应 [c2] 菊花链轮烷的这种独特的拓扑排列通过添加乙酸根阴离子后每个 [c2] 菊花链轮烷支链的集体和放大延伸/收缩，赋予所得菊花链树枝状聚合物可控和可逆的纳米级尺寸调制或 DMSO 分子作为外部刺激。此外，基于菊花链树枝状大分子这种有趣的尺寸转换特性，通过将菊花链树枝状大分子掺入聚合物薄膜中构建了动态复合聚合物薄膜，当采用 DMSO 分子作为刺激时，该薄膜可以进行快速、可逆和可控的形状转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02475
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12-((12-bromododecyl)oxy)-15,32,35,52,55,72,75,92,95-nonamethoxy-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  菊花链树枝状聚合物：具有刺激诱导尺寸调制特征的集成机械互锁分子

  摘要：

  具有多个机械互锁单元的明确拓扑排列的高阶机械互锁分子（MIM）的精确构建一直是一个巨大的挑战。在此，我们首次成功制备了新的菊花链树枝状聚合物家族，其中单个 [c2] 菊花链轮烷单元作为树枝状聚合物骨架的分支。特别是，实现了具有 21 个 [c2] 菊花链轮烷部分的第三代菊花链树枝状聚合物，这可能是由多个 [c2] 菊花链轮烷单元组成的最复杂的离散高阶 MIM 之一。有趣的是，多重刺激响应 [c2] 菊花链轮烷的这种独特的拓扑排列通过添加乙酸根阴离子后每个 [c2] 菊花链轮烷支链的集体和放大延伸/收缩，赋予所得菊花链树枝状聚合物可控和可逆的纳米级尺寸调制或 DMSO 分子作为外部刺激。此外，基于菊花链树枝状大分子这种有趣的尺寸转换特性，通过将菊花链树枝状大分子掺入聚合物薄膜中构建了动态复合聚合物薄膜，当采用 DMSO 分子作为刺激时，该薄膜可以进行快速、可逆和可控的形状转变。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02475

文献信息

• Dynamic self-inclusion behavior of pillar[5]arene-based pseudo[1]rotaxanes
  作者：Yangfan Guan、Pingying Liu、Chao Deng、Mengfei Ni、Shuhan Xiong、Chen Lin、Xiao-Yu Hu、Jing Ma、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob42044b

  日期：——

  It was found that spontaneous isomerization takes place between three isomers of a pillar[5]arene (P5)-based pseudo[1]rotaxane. The isomerization process could be monitored by 1H NMR spectra in polar solvent and the geometric configurations of the three isomers were further evaluated by theoretical calculations. In the threaded forms, the alkyl side chain might be preorganized by intramolecular N–H⋯O bonds between the urea group of the side chain and the methoxy group of the P5 and further stabilized by multiple interactions, including H-bonding, C–H⋯π interactions, and the steric effect of the N-Boc moiety. These cooperative interactions greatly enhance the stability of the threaded form in polar solvent, and endow it with very special self-inclusion behavior.

  研究发现，基于五柱[5]芳烃(P5)的准[1]轮烷的三种异构体之间存在自发异构化现象。在极性溶剂中可以通过氢核磁共振谱图监测异构化过程，并通过理论计算进一步评估了三种异构体的几何构型。在穿线形式中，侧链中脲基与P5的甲氧基之间的分子内N-H...O键可能预组织烷基侧链，并通过多重相互作用进一步稳定，包括氢键、C-H...π相互作用以及N-Boc基团的位阻效应。这些协同作用大大增强了极性溶剂中穿线形式的稳定性，并赋予其特殊的自包含行为。