9-benzyl-6-purine | 83135-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 9-benzyl-6-purine
• CAS: 83135-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₄
• 分子量: 354.334
• InChiKey: CUENGSFYQWMEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-purine 、 methyl 2-diazo-3,3,3-trifluoropropionate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl 2-(2-(9-benzyl-9H-purin-6-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化的6-芳基嘌呤CF 3-类胡萝卜素C–H官能化†

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于将6-芳基嘌呤的CF 3-类胡萝卜素C–H功能化。该协议使用易于获得的3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯作为交叉偶联伴侣，并在螯合控制的Rh（III）催化下顺利进行。该反应在数小时内为相应的卡宾插入产物提供了高区域选择性，并允许将CF 3和羧酸盐功能引入生物学上重要的嘌呤分子，包括核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob00645h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-benzyl-6-purine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 C6-芳基嘌呤/嘌呤核苷的 [4 + 2] 电氧化环化

  摘要：

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02208

文献信息

• Coupling of diazopurines, a curious steric effect in a free radical reaction
  作者：Thomas C. McKenzie、Joseph W. Epstein

  DOI：10.1021/jo00146a013

  日期：1982.12